2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose
• 英文别名: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannopyranose；N-[(2R,3S,4S,5S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NRXWTRNYICXMBF-XBLNFMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose 在 磷烯醇丙酮酸 、 His₆LegI 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of CMP-legionaminic acid from fructose-6-P

  摘要：

  公开号：

  EP2379735B1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 二苯基酸 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.2h， 生成 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌鞭毛蛋白糖基化中军团胺酸的代谢标记将 Maf4 鉴定为推定的军团胺基转移酶

  摘要：

  用于在细菌鞭毛上代谢标记军团胺酸的探针证实了 Maf4 是空肠弯曲杆菌中推定的军团胺基转移酶的鉴定（见图）。标记的聚糖可以作为其活化的 CMP 类似物在细胞内通过蛋白质印迹分析在鞭毛上检测到，通过共聚焦显微镜在完整细菌上检测到。

  DOI：

  10.1002/anie.202107181

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Synthesis and NMR spectroscopy of nine stereoisomeric 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids
  作者：Yury E. Tsvetkov、Alexander S. Shashkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00235-x

  日期：2001.10

  respectively) and their isomers at C-4, C-5, C-7, and C-8 having the L-glycero-D-galacto, D-glycero-D-talo, L-glycero-D-talo, D-glycero-L-altro, L-glycero-L-altro, D-glycero-L-manno, and L-glycero-L-gluco configurations. Synthesis was performed by condensation of 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-gulose, -D-mannose, -D-talose, and -L-allose with oxalacetic acid under basic conditions, the reaction of the

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。
• <i>L. pneumophila</i>CMP-5,7-di-<i>N</i>-acetyllegionaminic acid synthetase (LpCLS)-involved chemoenzymatic synthesis of sialosides and analogues
  作者：John B. McArthur、Abhishek Santra、Wanqing Li、Anoopjit S. Kooner、Ziqi Liu、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02476j

  日期：——

  5,7-Di-N-acetyllegionaminic acid (Leg5,7Ac2) is a bacterial nonulosonic acid (NulO) analogue of sialic acids, an important class of monosaccharides in mammals and in some bacteria. To develop efficient one-pot multienzyme (OPME) glycosylation systems for synthesizing Leg5,7Ac2-glycosides, Legionella pneumophila cytidine 5'-monophosphate (CMP)-Leg5,7Ac2 synthetase (LpCLS) was cloned and characterized

  5,7-二-N-乙酰基硫磺酰胺酸（Leg5,7Ac2）是唾液酸的细菌壬二酸（NulO）类似物，是哺乳动物和某些细菌中的一类重要的单糖。为了开发用于合成Leg5,7Ac2-糖苷的高效一锅多酶（OPME）糖基化系统，克隆并鉴定了嗜肺军团杆菌胞苷5'-单磷酸酯（CMP）-Leg5,7Ac2合成酶（LpCLS）。它已成功用于通过一锅两酶系统由化学酶法合成的Leg5,7Ac2或其化学合成的六碳单糖前体2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧甘露糖（一锅三酶系统中的6deoxyMan2,4diNAc）。此外，LpCLS还可以耐受Neu5Ac7NAc（Leg5的C9-羟基类似物），
• A Diazido Mannose Analogue as a Chemoenzymatic Synthon for Synthesizing Di-<i>N</i> -acetyllegionaminic Acid-Containing Glycosides
  作者：Abhishek Santra、An Xiao、Hai Yu、Wanqing Li、Yanhong Li、Linh Ngo、John B. McArthur、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.201712022

  日期：2018.3.5

  A chemoenzymatic synthon was designed to expand the scope of the chemoenzymatic synthesis of carbohydrates. The synthon was enzymatically converted into carbohydrate analogues, which were readily derivatized chemically to produce the desired targets. The strategy is demonstrated for the synthesis of glycosides containing 7,9‐di‐N‐acetyllegionaminic acid (Leg5,7Ac2), a bacterial nonulosonic acid (NulO)

  设计化学酶合成子以扩展碳水化合物化学酶合成的范围。将合成子酶促转化为碳水化合物类似物，可通过化学方法将其轻松衍生化以产生所需的靶标。该策略已被证明可以合成含有7,9-二-N-乙酰基硫氨酸（Leg5,7Ac 2）的糖苷，这是唾液酸的细菌性非核糖酸（NulO）类似物。一个由α2-3-3/ 6连接的Leg5,7Ac 2组成的多功能库糖苷是通过化学合成的2,4-二叠氮基-2,4,6-三苯氧基甘露糖作为化学酶合子构建的，用于高效的一锅多酶（OPME）唾液酸化反应，然后将叠氮基向下游化学转化为乙酰氨基。从市售的d-岩藻糖开始，合成需要10步，总产率为34-52％，因此比以前的方法有了显着的进步。游离的Leg5,7Ac 2单糖也通过唾液酸醛缩酶催化反应合成。
• A versatile de novo synthesis of legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid starting from d-serine
  作者：Manuel Gintner、Yuko Yoneda、Christoph Schmölzer、Christian Denner、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1016/j.carres.2019.01.009

  日期：2019.2

  Legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid are 5,7-diacetamido nonulosonic acids and are assumed to play a crucial role in the virulence of Legionella pneumophila, the causative agent of Legionnaires' disease. Moreover, they are ideal target motifs for the development of vaccines and pathogen detection. Herein, we present a versatile de novo synthesis of legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid. Starting

  军团胺酸和4-表-军团胺酸是5,7-二乙酰胺基壬二酸，被认为在军团菌病的病原体肺炎军团菌的致病性中起着至关重要的作用。此外，它们是疫苗开发和病原体检测的理想靶标。在本文中，我们提出了一种通用的从头合成军团胺酸和4-表-军团胺酸的合成方法。从简单的d-丝氨酸开始，C9骨架由两个CC键形成反应建立。首先，利用高度立体选择性的硝基醛醇缩合反应延长受保护的d-丝氨酸基序，得到具有所需d-鼠李糖构型的C6-前体。第二，采用铟介导的烯丙基化进一步延长碳主链并引入掩蔽的α-酮酸功能。