2-amino-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 131990-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-(1',3'-propanedithio)-D-glucosamine
• CAS: 131990-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 349.516
• InChiKey: AZELTCSRIGXCBF-KBIHSYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 TEA 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1<(1',2'-dideoxy-3',4';5',6'-di-O-isopropylidene-1',1'-dimethoxy)-D-2'-glucosyl>-3β-ethyl-4β-(trans-α-methylstyryl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1

  摘要：

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00264-8
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1

  摘要：

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00264-8

文献信息

• Protecting Group Manipulation on<scp>d</scp>‐Glucosamine Propane‐1,3‐diyl Dithioacetal
  作者：Yue‐Lei Chen、Robin Leguijt、Hartmut Redlich

  DOI：10.1080/07328300701540183

  日期：2007.9

  intermediates. Selective protections of the 6‐hydroxyl of the N‐Ac derivative were also applied. The remaining secondary hydroxyls of the resulting N‐Ac‐6‐O‐acyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl dithioacetals could be methoxymethylated to tri‐O‐MOM derivatives or protected by a unique one‐pot discriminating protection to form the N‐acyl‐6‐O‐acyl‐ 3,4‐O‐methylene‐5‐O‐methoxymethyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基
• Barton, Derek H. R.; Gateau-Olesker, Alice; Anaya-Mateos, Josefa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3211 - 3212
  作者：Barton, Derek H. R.、Gateau-Olesker, Alice、Anaya-Mateos, Josefa、Cleophax, Jeanine、Gero, Stefan D.、et al.

  DOI：——

  日期：——