2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 929707-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-N-phthaloyl-D-glucosamine propane-1,3-diyl dithioacetal；2-[(R)-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-dithian-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 929707-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S₂
• 分子量: 479.618
• InChiKey: POFHKUSPXWXHEN-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-deoxy-1-(1,3-dithiane-2-ylidene)2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的三亚甲基二硫缩醛，第 6 部分：二锂化 N-乙酰基-d-葡糖胺三亚甲基二硫缩醛衍生物的 CC 偶联反应

  摘要：

  虽然 3,4;5,6-二-O-异亚丙基-N-邻苯二甲酰-d-葡糖胺丙烷-1,3-二基二硫缩醛 (2) 经历快速 β-消除，但相应的 N-乙酰基衍生物 3 很容易用丁基锂形成二锂化中间体 7，该中间体被 α-亚氨酸锂稳定，并与各种亲电子试剂反应良好，得到链延长产物 11a-c 和 12a、b。中间体 7 与非反应性 3-乌洛糖 13 之间的反应表明，与它的 α-氧基类似物相比，前者具有明显的反应性。N-叔丁氧羰基衍生物 4 也与亲电试剂反应生成 CC 偶联产物，但产率总是较低。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950359
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal hydrochloride 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183