1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanol | 175400-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 175400-18-7
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: HRCGPLYNXMWJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1-trimethylsilylmethylcyclopropyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  卤代酯与有机金属试剂/ SmI 2的烷基化-环化反应生成环烷醇：由3-卤代酯轻松合成环丙醇

  摘要：

  使用卤化二碘化（（II）与有机金属试剂的偶联剂，在温和的条件下，以优异的收率将3-卤代酯转化为环丙醇。5-和6-卤代酯也分别以低到中等的产率转化成环戊醇和环己醇。与4-卤代酯的反应产生了2,2-二取代的四氢呋喃，其为主要产物，其是通过双烷基化然后环化而得到的。生成的取代环丁醇收率不高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01039-4
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以67%的产率得到1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-EthenylcyclopropanolsInvolving Kulinkovich Cyclo­propanation and Peterson Olefinationof α-Trimethylsilylesters

  摘要：

  汞碘催化的双硅基酮酸酯与苯甲醛的缩合反应提供了1:1的内源体和外源体α-三甲基硅酯混合物。只有外源体加成物经历了钛(IV)介导的环丙化反应和酸诱导的彼得森烯化反应，从而产生了具有相当合成潜力的(Z)-1-乙烯基环丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39899

文献信息

• Systematic Repression of β-Silyl Carbocation Stabilization
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Kochly

  DOI：10.1021/jo802722z

  日期：2009.3.6

  intermediate cyclopropyl cation undergoes substantial ring opening since β-silyl stabilization is not large (calculated stabilization energy of 12 kcal/mol). Solvolysis rates of 2-trimethylsilylbenzocyclobutyl derivatives are not significantly enhanced by the β-trimethylsilyl group. β-Silyl stabilization of benzocyclobutenyl carbocations generated in solution has been effectively eliminated due to antiaromatic

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它