4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxyphenol | 139140-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxy)phenol；4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 139140-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: KVMRZORTYNJQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  WO2015044177A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Allyloxy-3-methoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 仲丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Selective O-Deallylation of o-Allyloxyanisoles

  摘要：

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077962

文献信息

• Selective deprotection of either alkyl or aryl silyl ethers from aryl, alkyl bis-silyl ethers
  作者：Sudha V. Ankala、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00942-5

  日期：2002.7

  A pair of complementary methods was developed using CeCl3·7H2O/CH3CN and LiOH/DMF to selectively deprotect alkyl and aryl silyl ethers, respectively, from the corresponding bis-silyl ethers in excellent yields.

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。
• An efficient and chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using tailor-made ionic liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Sang Bong Lee、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.016

  日期：2012.4

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using tailor-made ionic liquid [dihexaEGim][OMs] (dihexaEGim = dihexaethylene glycolic imidazolium salt) as an organic catalyst with alkali-metal fluoride in tert-amyl alcohol. On the contrary, all TBDMS protecting groups can be cleaved cleanly from the bis-TBDMS ether using the same reaction in CH3CN solvent instead of tert-alcohol at 100 degrees C. This [dihexaEGim][OMs]/tert-amyl alcohol media system allows the highly selective phenolic deprotection reaction of various bis-TBDMS ethers containing both phenolic and aliphatic TBDMS ethers to provide the corresponding phenols in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective desilylation of -butyldimethylsilyl ethers of phenols using potassium fluoride-alumina and ultrasound
  作者：Elisabeth A. Schmittling、J.Scott Sawyer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80477-n

  日期：1991.12

  The use of potassium fluoride on basic alumina in acetonitrile with ultrasound for the selective deprotection of tert-butyldimethysilyl ethers of phenols is described. The method, which features a non-aqueous work-up, readily cleaves tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols at room temperature, whereas tert-butyldimethylsilyl ethers of benzyl alcohols or 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl ethers of phenols are stable.