4-(chloromethyl)-2-cyclopropylthiazole | 757155-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-cyclopropylthiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-cyclopropyl-1,3-thiazole
• CAS: 757155-82-1
• 化学式: C₇H₈ClNS
• mdl: MFCD09807447
• 分子量: 173.666
• InChiKey: FHFDCVQKFCNASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-cyclopropylthiazole 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-({[bis(4-methylphenyl)methyl]sulfinyl}methyl)-2-cyclopropylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷硫代甲酰胺 、 1,3-二氯丙酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(chloromethyl)-2-cyclopropylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH WORKING MEMORY ENHANCING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTIVITÉ AMÉLIORANT LA MÉMOIRE DE TRAVAIL
  申请人：RED BULL GMBH

  公开号：WO2016023997A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to a chemical compound having the general formula (I): wherein R1 and R2 are, equal or independently, aryl, heteroaryl; wherein RTA is a 2-1,3-, or 4- 1,3- or 5-1,3-thiazole ring and its use in for improving; the short term memory and/or the working memory.

  本发明涉及一种具有通式(I)的化合物，其中R1和R2分别或相等地为芳基、杂环芳基；其中RTA为2-1、3-、或4-1、3-或5-1、3-噻唑环，以及其在改善短期记忆和/或工作记忆方面的用途。
• [EN] MODULATORS OF CXCR7<br/>[FR] MODULATEURS DU CXCR7
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2010054006A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Compounds having formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  提供具有化学式（I）或其药用可接受盐、水合物或N-氧化物的化合物，并且这些化合物对结合CXCR7，并治疗至少部分依赖于CXCR7活性的疾病是有用的。因此，本发明在进一步方面提供了含有上述化合物之一或多个的组合物，与药用可接受的赋形剂混合。
• Modulators of CXCR7
  申请人：Chemocentryx, Inc.

  公开号：US08288373B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  提供具有I式的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物，用于结合CXCR7，并治疗至少部分依赖于CXCR7活性的疾病。因此，本发明在进一步方面提供了含有上述化合物之一或多个与药学上可接受的载体混合的组合物。
• MODULATORS OF CXCR7
  申请人：Chen Xi

  公开号：US20100150831A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing one or more of the above-noted compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.

  本发明提供公式I的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物，用于结合CXCR7并治疗至少在一定程度上依赖于CXCR7活性的疾病。因此，本发明在进一步方面提供含有上述化合物之一或多个的组合物，与药学上可接受的载体混合使用。
• Heterocyclic compounds with working memory enhancing activity
  申请人：Red Bull GmbH

  公开号：US10221147B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present disclosure relates to a chemical compound having the general formula wherein R1 and R2 are, equal or independently, aryl, heteroaryl; wherein RTA is a 2-1,3-, or 4-1,3- or 5-1,3-thiazole ring and its use in for improving the short term memory and/or the working memory.

  本公开涉及一种具有通式的化合物 其中 R1 和 R2 是相同或独立的芳基、杂芳基；其中 RTA 是 2-1,3-或 4-1,3-或 5-1,3-噻唑环及其用于改善短期记忆和/或工作记忆的用途。