trans-4-Amino-1-hydroxy-2-methyl-2-buten

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-Amino-1-hydroxy-2-methyl-2-buten
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-E-but-2-enylamine；(e)-3-Hydroxymethylbut-2-enylamine；(E)-4-amino-2-methylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SDRVOWGRWVHHKJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Amino-1-hydroxy-2-methyl-2-buten 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 2,2'-二硫二吡啶 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 sodium;methyl [(E)-2-methyl-4-[[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]amino]but-2-enyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allylic phosphate derivatives of trans zeatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89248-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 生成 trans-4-Amino-1-hydroxy-2-methyl-2-buten
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第二十四部分。玉米蛋白，一种具有植物细胞分裂活性的天然腺嘌呤衍生物，及其9-β-D-核呋喃糖苷的合成

  摘要：

  6-（4-羟基-3-甲基丁反式-2-烯基氨基）嘌呤（玉米素）的天然存在的激动素样细胞分裂促进因子和它的9-β- d呋喃核糖基衍生物已经通过反应合成的反式分别与6-甲基硫代嘌呤（或6-氯嘌呤）和6-氯-9-β- D-呋喃核糖基嘌呤的-4-氨基-2-甲基丁-2-烯-1-醇。氨基丁烯醇的制备方法是，使γ-溴br甲酸酯甲基与叠氮化钠反应，然后将所得到的γ-叠氮tig甲基丙烯酸酯与氢化铝锂还原。描述了氨基丁烯醇和玉米醇溶蛋白的一些衍生物，以及玉米醇溶蛋白到甲基乙二醛的臭氧化。

  DOI：

  10.1039/j39660000921

文献信息

• Preparation, characterization and biological activity of C8-substituted cytokinins
  作者：Lenka Zahajská、Jaroslav Nisler、Jiří Voller、Tomáš Gucký、Tomáš Pospíšil、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.005

  日期：2017.3

  Naturally occurring cytokinins are adenine-based plant hormones. Although, the effect of various substituents at positions N1, C2, N3, N6, N7, or N9 on the biological activity of cytokinins has been studied, the C8-substituted compounds have received little attention. Here, we report the synthesis and in vitro biological testing of thirty-one cytokinin derivatives substituted at the C8 position of

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞
• 腺嘌呤及其衍生物的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN106883233B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种腺嘌呤及其衍生物的合成方法，它是先由丙二酸二乙酯与二甲基二氧杂环丙烷经氧化反应得到2‑羟基丙二酸二乙酯；然后与氨水经氨解反应得到2‑羟基丙二酰胺；接着与原甲酸三甲酯经环合反应得到5‑羟基嘧啶‑4,6‑（1H,5H）‑二酮；再与光气经氯化反应得到4,5,6‑三氯嘧啶；再与甲脒盐酸盐经环合反应得到4‑氯‑1H‑吡唑[3,4‑d]嘧啶；最后与氨水或者胺类化合物在三乙胺的存在下经氨化反应得到腺嘌呤或其衍生物。本发明的合成方法原料价廉易得，反应条件温和，反应过程安全，对生产设备要求低，尤其是对环境污染较小，收率较高，从而适合工业化大生产。
• Large-Scale Synthesis of (E)-4-Amino-2-Methylbut-2-en-1-ol: Key Building Block for the Synthesis of trans-Zeatin
  作者：Jianyun Pei、Jie Li、Yan Xie、Jiangsen Weng、Chengsheng Ge、Shuhua Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17644

  日期：——

  In this paper a large-scale synthesis of (E)-4-amino-2-methylbut-2-en-1-ol was disclosed and trans-zeatin could be accessed on industrial scale.

  在本文中，披露了(E)-4-氨基-2-甲基丁-2-烯-1-醇的大规模合成，trans-扎伊丁也可以在工业规模上获得。
• (E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基胺及玉米素的 合成方法
  申请人：郑州猫眼农业科技有限公司

  公开号：CN111848419B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明涉及一种(E)‑4‑羟基‑3‑甲基‑2‑丁烯基胺及玉米素的合成方法，(E)‑4‑羟基‑3‑甲基‑2‑丁烯基胺的合成方法包括以下步骤：用(E)‑1,4‑二溴‑2‑甲基丁‑2‑烯合成化合物Ⅰ，化合物Ⅰ的化学式为在化合物Ⅰ中添加醋酸盐与溶剂，惰性气体条件下反应至结束，然后加入碱性溶液并反应至结束，最后加入浓盐酸与溶剂，惰性气体条件下反应结束至结束，纯化即得。反应步骤较简单，不用对氨基进行保护，且反应结束蒸馏即可实现对(E)‑4‑羟基‑3‑甲基‑2‑丁烯基胺的纯化，降低生产成本。
• Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines
  作者：DS Letham、RE Mitchell、T Cebalo、DW Stanton

  DOI：10.1071/ch9690205

  日期：——

  6-(4-Hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)purine (zeatin), a cytokinin isolated from Zea mays, has been synthesized by a new route. β- Methylcrotononitrile was brominated with N-bromosuccinimide yielding γ- bromo-β-methylcrotononitrile, from which trans-γ-acetoxy-β- methylcrotononitrile was prepared. The alcohol derived from this acetate was converted into trans-β-methyl-γ-(tetrahydropyran-2- yloxy)crotononitrile. Reduction and acid hydrolysis gave 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol which was made to react with 6-chloropurine to yield zeatin. ��� Several γ-alkoxy-β-methylcrotononitriles were prepared and reduced by aluminium chloride-lithium aluminium hydride to the corresponding unsaturated amines. Saturated nitrile formation also occurred in these reductions. The amines prepared were condensed with 6-chloropurine to yield a series of O-alkylzeatins. A number of other zeatin analogues were also synthesized. Two 6-methoxyalkylamino-purines were cleaved by sodium borohydride in the presence of iodine to 6-hydroxy- alkylaminopurines.

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。