7-[4-(乙氧羰基)-1-哌嗪基]-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 105440-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-[4-(乙氧羰基)-1-哌嗪基]-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 中文别名: 诺氟沙星EP杂质H；诺氟沙星相关化合物HUSP标准品；诺氟沙星杂质H
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl NFLX
• 英文别名: N-Ethoxycarbonyl Norfloxacin；7-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 105440-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 391.399
• InChiKey: RSAMZLZRMSYMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C
• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热）、甲醇（非常轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-[4-(乙氧羰基)-1-哌嗪基]-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pappalardo; Omodei-Sale; Zanuso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 6, p. 489 - 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、HIROSATO KONDO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.4870

  日期：——

  As a new type of norfloxacin (NFLX) prodrug, N-(5-substituted 2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLXs were designed. These N-masked NFLXs were prepared and confirmed to produce higher NFLX levels in blood than NFLX itself after oral administration to mice. N-(5-Methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLX was found to be smoothly hydrolyzed in mouse blood in vitro, and when administered orally, gave about 5-fold higher blood levels of NFLX than NFLX itself. Thus, the (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl group was confirmed to function as an amine-type promoiety.

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。
• PAPPALARDO, M.;OMODEI-SALE, A.;ZANUSO, G., FARMACO:ED. SCI., 43,(1988) N 6, C. 489-499
  作者：PAPPALARDO, M.、OMODEI-SALE, A.、ZANUSO, G.

  DOI：——

  日期：——