2-碘-3-乙酰氧基-4-甲氧基-5,6-二甲基苯胺 | 676331-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-碘-3-乙酰氧基-4-甲氧基-5,6-二甲基苯胺
• 英文名称: 2-iodo-3-acetoxy-4-methoxy-5,6-dimethylaniline
• 英文别名: (3-Amino-2-iodo-6-methoxy-4,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 676331-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₃
• 分子量: 335.142
• InChiKey: ZVKPJIYYAMADKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-乙酰氧基-4-甲氧基-5,6-二甲基苯胺 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazomycin B by radical arylation of benzene

  摘要：

  Iodination of 2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenoI followed by acetylation yields (6-iodo-2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl) acetate. Reduction with iron and acetic acid followed by reaction with methyl chloroformate then provides N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-iodo-4-methoxy-5,6-dimethylaniline. Treatment of this substance in benzene at reflux with tributyltin hydride and a catalytic quantity of diphenyl diselenide leads to the formation of N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-(2,5-cyclohexadienyl)-4-methoxy-5,6-dimethylaniline which on exposure to phenylselenenyl bromide affords a phenylselenenyl tetrahydrocarbazole. Oxidation deselenation and rearomatization are achieved by heating with tert-butylhydroperoxide finally affording carbazomycin B after saponification. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-乙酰氧基-4-甲氧基-5,6-二甲基-1-硝基苯 在 三氯化铁 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-碘-3-乙酰氧基-4-甲氧基-5,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazomycin B by radical arylation of benzene

  摘要：

  Iodination of 2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenoI followed by acetylation yields (6-iodo-2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl) acetate. Reduction with iron and acetic acid followed by reaction with methyl chloroformate then provides N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-iodo-4-methoxy-5,6-dimethylaniline. Treatment of this substance in benzene at reflux with tributyltin hydride and a catalytic quantity of diphenyl diselenide leads to the formation of N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-(2,5-cyclohexadienyl)-4-methoxy-5,6-dimethylaniline which on exposure to phenylselenenyl bromide affords a phenylselenenyl tetrahydrocarbazole. Oxidation deselenation and rearomatization are achieved by heating with tert-butylhydroperoxide finally affording carbazomycin B after saponification. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.015