N-acetylneuraminic acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid sodium salt
• 英文别名: sialic acid sodium salt；sodium;N-[(2R,3R,4S,6R)-6-carboxy-4,6-dihydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]ethanimidate
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₉*Na
• 分子量: 331.255
• InChiKey: QKFTYFYIYXTFBX-ABVCZVERSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 、 N-acetylneuraminic acid sodium salt 在 α2-3-sialyltransferase 、 CMP-sialic acid synthetase from Neisseria meningitidis 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetrasaccharide and sialyl lacto-N-tetrasaccharides

  摘要：

  A concise and practical chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetraose, a major component and one of the most common core structures of human milk oligosaccharides (HMOs) was reported. This convergent synthesis relies on the glycosylation of a readily available lactoside acceptor with a lacto-N-biose donor generated from a highly efficient one-pot two-enzyme synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.017
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 、 sodium pyruvate 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以1.05 g的产率得到N-acetylneuraminic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  MEDICINAL CARBOHYDRATES FOR TREATMENT OF RESPIRATORY CONDITIONS

  摘要：

  公开号：

  EP2448590B1

文献信息

• Efficient Preparation of Natural and Synthetic Galactosides with a Recombinant β-1,4-Galactosyltransferase-/UDP-4‘-Gal Epimerase Fusion Protein
  作者：Ola Blixt、Jillian Brown、Melissa J. Schur、Warren Wakarchuk、James C. Paulson

  DOI：10.1021/jo0057809

  日期：2001.4.1

  galactose to a variety of different glucose- and glucosamine-containing acceptors, and utilizes either UDP-galactose or UDP-glucose as donor substrates. A crude lysate from Escherichia coli expressing the fusion protein is demonstrated to be sufficient for the efficient preparation of galactosylated oligosaccharides from inexpensive UDP-glucose in a multigram scale. Lysates containing the fusion protein are

  基于LacNAc的寡糖的多种生物学作用导致对生物学研究的这些结构的需求增加。在该报告中，描述了使用细菌β-4-半乳糖基转移酶/ -UDP-4'-gal-表异构酶融合蛋白合成β-半乳糖苷的有效途径。将来自脑膜炎奈瑟氏球菌的lgtB基因和来自嗜热链球菌的galE基因融合并克隆到表达载体pCW中。融合蛋白将半乳糖转移至各种不同的含葡萄糖和葡萄糖胺的受体，并利用UDP-半乳糖或UDP-葡萄糖作为供体底物。已证明表达融合蛋白的大肠杆菌的粗裂解物足以以毫克规模从廉价的UDP葡萄糖有效制备半乳糖基化的寡糖。还发现含有融合蛋白的裂解物可用于在偶联的反应混合物中产生更复杂的寡糖，例如，用于由N-乙酰基葡糖胺制备唾液酸化物。因此，细菌表达的融合蛋白非常适合于方便，经济地制备天然低聚糖和基于乳糖胺核心的合成衍生物。
• Acid-Catalyzed Solvolysis of CMP-<i>N</i>-Acetyl Neuraminate:  Evidence for a Sialyl Cation with a Finite Lifetime
  作者：Benjamin A. Horenstein、Michael Bruner

  DOI：10.1021/ja961811z

  日期：1996.1.1

  An investigation of the mechanism of solvolysis of CMP-N-acetyl neuraminate (CMP-NeuAc) is presented that includes synthesis of a family of isotopically labeled CMP-NeuAc's, use of new methodology ...

  介绍了对 CMP-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 溶剂分解机制的研究，包括合成同位素标记的 CMP-NeuAc 家族，使用新方法......
• Anomeric 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives show selective inhibition towards a bacterial neuraminidase over a trypanosome <i>trans</i>-sialidase
  作者：Peterson de Andrade、Sanaz Ahmadipour、Robert A Field

  DOI：10.3762/bjoc.18.24

  日期：——

  the compounds showed practically no TcTS inhibition, whereas ca. 70% inhibition was observed for neuraminidase in relation to the analogues bearing hydrophobic substituents and ca. 5% for more polar substituents. These results suggest that polarity changes are less tolerated by neuraminidase due to the big difference in impact of hydrophobicity upon inhibition, thus indicating a simple approach to differentiate

  唾液酸是唾液酸酶的天然底物，其化学修饰是产生有效和选择性抑制剂的有用方法。为了推进选择性克氏锥虫反式唾液酸酶 (TcTS) 抑制剂的发现，我们通过铜催化的叠氮炔合成了一系列异头 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物，收率高、纯度高环加成反应（CuAAC，点击化学）并评估了它们对 TcTS 和神经氨酸酶的活性。令人惊讶的是，这些化合物几乎没有表现出 TcTS 抑制作用，而约。与带有疏水取代基的类似物相比，观察到神经氨酸酶有 70% 的抑制作用。极性较大的取代基为 5%。这些结果表明，由于疏水性对抑制的影响存在巨大差异，神经氨酸酶对极性变化的耐受性较差，因此表明了区分这两种酶的简单方法。此外，这种选择性可能是基于位于 TcTS 活性位点上方的庞大疏水环引起的可能空间位阻，并可能阻止疏水抑制剂结合。本研究在利用唾液酸酶的细微结构差异方面向前迈出了一步，需要解决这些差异以实现选择性抑制。
• Discrimination between sialic acid linkage modes using sialyllactose-imprinted polymers
  作者：Liliia Mavliutova、Bruna Munoz Aldeguer、Jesper Wiklander、Celina Wierzbicka、Chau Minh Huynh、Ian A. Nicholls、Knut Irgum、Börje Sellergren

  DOI：10.1039/d1ra02274a

  日期：——

  which can help in early cancer diagnosis. Sialyllactose with α2,6′ vs. α2,3′ sialic acid linkage served as a model trisaccharide template. Boronate chemistry was employed in combination with a library of imidazolium-based monomers targeting the carboxylate group of sialic acid. The influence of counterions of the cationic monomers and template on their interactions was investigated by means of 1H NMR

  糖基化在癌症等各种病理过程中起重要作用。与癌症进展相关的糖基化模式的一个关键改变是水平增加以及唾液酸化类型的变化。开发对唾液酸具有高亲和力的分子印迹聚合物 (MIP) 能够区分不同的糖型，如唾液酸键，是一项有助于早期癌症诊断的重要任务。具有 α2,6'与α2,3' 唾液酸键的唾液乳糖作为模型三糖模板。硼酸盐化学与靶向唾液酸羧酸酯基的基于咪唑鎓的单体库结合使用。通过以下方法研究了阳离子单体和模板的抗衡离子对其相互作用的影响1 H NMR 滴定研究。分别使用单体和模板的 Br -和 Na +抗衡离子的组合提供了最高的亲和力硼酸酯形成通过MS和1 H/ 11 B NMR证实，表明唾液酸乳糖和硼酸单体之间的化学计量比为1:2。使用硼酸盐和咪唑鎓单体以微粒形式合成聚合物。这种组合方法使 MIP 对唾液酸键具有选择性并与水环境兼容。报告了关于糖模板和糖基化目标的分子识别特性。
• Chemoenzymatic synthesis of the sialyl Lewis X glycan and its derivatives
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Christen Besanceney、Tianqing Zheng、Yizheng He、Brian Gerwe、Ronald D. Seidel、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.032

  日期：2010.6

  A combination of recombinant FKP and alpha-(1 -> 3)-fucosyltransferase allows the facile synthesis of the sialyl Lewis X tetrasaccharide glycan and its derivatives in excellent yield. In this system, the universal fucosyl donor, guanidine 5'-diphosphate-beta-L-fucose (GDP-fucose), or its analogues can be generated in situ by cofactor recycling using pyruvate kinase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.