1-(ethoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid | 189286-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2h-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester；1-ethoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 189286-20-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GURKPJKUMLVUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5-((E)-1-Methyl-propenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(Alk-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines as congeners of streptazolin

  摘要：

  描述了与抗生素和抗真菌活性独特天然化合物链霉唑（streptazolin）结构相关的1,3-二烯的合成。模仿两个建议的药效团单元导致了具有增强化学稳定性的化合物，但抗生素活性并没有令人满意的提升。

  DOI：

  10.1039/a607309c
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Heteroarylmethyl-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid a novel scaffold for the design of uncompetitive α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The enzyme alpha-glucosidase has attracted interest owing to its involvement in the digestive process of carbohydrate, its role in intracellular glycoprotein trafficking, tumorigenesis and viral infection. In this study, several members of a new family of N-heteroarylmethyl substituted azasugars were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors. We systematically investigated the effect of different N-substituents as well as the role of hydroxyl and carboxylate moieties on the piperidine ring. The compounds N-heteroarylmethyl-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid emerged as potent alpha-glucosidase inhibitors. Unlike Acarbose and other clinically relevant alpha-glucosidase inhibitors, these compounds act through a reversible uncompetitive mechanism of inhibition which make them attractive candidates for drug development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.012

文献信息

• Tetrahydro-nicotinsäure und Hexahydro-nicotinsäure als Wachstumsfaktoren bei Staphylococcus aureus und Bacillus Proteus vulgaris
  作者：H. v. Euler、B. Högberg、P. Karrer、H. Salomon、H. Ruckstuhl

  DOI：10.1002/hlca.19440270146

  日期：——