1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylimidazol-2-yl)-3-thiophen-2-ylpentane-1,4-dione；1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-thiophen-2-ylpentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: SLNIIJJPGBMNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,