rac-(3R,4R)-methyl 1-methyl-4-[5-(trimethylsilyl)-pent-4-yn-1-yl]piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(3R,4R)-methyl 1-methyl-4-[5-(trimethylsilyl)-pent-4-yn-1-yl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-1-methyl-4-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: FTEXFFIXAIJZJE-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 、 <5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl>magnesium chloride 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基乙炔基硅 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以422 mg的产率得到rac-(3R,4R)-methyl 1-methyl-4-[5-(trimethylsilyl)-pent-4-yn-1-yl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸镁与番石榴碱衍生物的共轭加成

  摘要：

  4-取代哌啶-3-羧酸盐的合成是通过有机镁铜酸盐与 N-甲基和 N-叔丁氧羰基番石榴碱衍生物的共轭加成来实现的。在铜 (I)-三甲基甲硅烷基乙炔化物催化和三甲基氯硅烷 (TMSCl) 介导的过程中，使用含有烷基、烯基、炔基或掩蔽醛基的主要格氏试剂获得了良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402259

文献信息

• Conjugate Addition of Organomagnesium Cuprates to Guvacine Derivatives
  作者：Tim Hellenbrand、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/ejoc.201402259

  日期：2014.7

  The synthesis of 4-substituted piperidine-3-carboxylates was achieved by conjugate addition of organomagnesium cuprates to N-methyl and N-tert-butoxycarbonyl guvacine derivatives. Good to excellent yields were obtained with primary Grignard reagents containing alkyl, alkenyl, alkynyl, or masked aldehyde groups in a copper(I)-trimethylsilylacetylide-catalysed and chlorotrimethylsilane (TMSCl) mediated

  4-取代哌啶-3-羧酸盐的合成是通过有机镁铜酸盐与 N-甲基和 N-叔丁氧羰基番石榴碱衍生物的共轭加成来实现的。在铜 (I)-三甲基甲硅烷基乙炔化物催化和三甲基氯硅烷 (TMSCl) 介导的过程中，使用含有烷基、烯基、炔基或掩蔽醛基的主要格氏试剂获得了良好到极好的收率。