(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WEPJMPGNCSUTNX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 sodium pyruvate 在 phosphate buffer 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[2+2]光环加成合成 Truxinate 天然产物的通用策略

  摘要：

  伪二聚环丁烷构成一大类天然产物，原则上可以通过[2+2]光环加成有效合成。然而，开发化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性环加成的困难限制了它们在不对称合成中的应用。在此，我们证明手性酸催化剂促进高选择性可见光光环加成，其产物可以快速转化为truxinate天然产物。这种通用方法能够合成具有优异对映选择性的二聚体和假二聚体环丁烷天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07132

文献信息

• A General Synthetic Strategy toward the Truxillate Natural Products via Solid-State Photocycloadditions
  作者：Ellie F. Plachinski、Hyung Joo Kim、Matthew J. Genzink、Kyana M. Sanders、Riley M. Kelch、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.4c04706

  日期：2024.6.5

  has limited the use of photocycloaddition methodology toward the synthesis of this important class of natural products. Herein, we demonstrate that acid-controlled precipitation of C-acyl imidazoles promotes a highly selective solid-state photocycloaddition, and the products of this reaction can be quickly transformed into truxillate natural products.

  Truxillates 构成一大类以高度取代的环丁烷为核心的二聚天然产物。原则上，这些结构可以通过[2 + 2]光环加成有效合成。然而，在溶液状态下控制高能电子激发反应中间体的困难可能导致区域和非对映控制较差。这限制了光环加成方法在合成这一类重要天然产物中的应用。在此，我们证明了C-酰基咪唑的酸控制沉淀促进了高选择性的固态光环加成，并且该反应的产物可以快速转化为Truxillate天然产物。