ethyl ((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-6-((S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) carbonate | 1352741-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl ((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-6-((S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) carbonate
• CAS: 1352741-87-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆
• 分子量: 499.648
• InChiKey: ILSWKSWQUCTDFT-AYUUCEMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  600.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-6-((S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) carbonate 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 叔丁啡
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-去甲基化/酰化和/或伴随的O-去甲基化，从蒂巴因和/或奥利巴韦改进丁丙诺啡的合成

  摘要：

  据报道，通过钯催化的N-去甲基化/酰化可以改善丁丙诺啡的制备方法。研究了三种途径，并比较了总产量。首先涉及从蒂巴因获得的高级中间体的N-去甲基化/酰化，然后将N-乙酰胺水解并用环丙基甲基溴烷基化和/或还原N用Schwartz试剂形成一个-乙酰基，然后进行N-烷基化。第二种方法是在N-去甲基化/酰化方案中使用环丙基羧酸酐，然后通过氢化铝锂或在氢化硅烷化条件下还原环丙基羧酰胺。这两个途径均起源于蒂巴因，因此需要将O-去甲基化作为最后一步。第三种途径采用的是N-去甲基化/酰化序列，其起始位置为牛至而不是蒂巴因，从而避免了O-去甲基化。比较了这些路线的总体效率，并提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100807
• 作为产物：
  描述：

  1-[[5α,7α(S)]-4,5-epoxy-3-[(ethoxycarbonyl)oxy]-18,19-dihydro-6-methoxy-17-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 ethyl ((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-6-((S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-去甲基化/酰化和/或伴随的O-去甲基化，从蒂巴因和/或奥利巴韦改进丁丙诺啡的合成

  摘要：

  据报道，通过钯催化的N-去甲基化/酰化可以改善丁丙诺啡的制备方法。研究了三种途径，并比较了总产量。首先涉及从蒂巴因获得的高级中间体的N-去甲基化/酰化，然后将N-乙酰胺水解并用环丙基甲基溴烷基化和/或还原N用Schwartz试剂形成一个-乙酰基，然后进行N-烷基化。第二种方法是在N-去甲基化/酰化方案中使用环丙基羧酸酐，然后通过氢化铝锂或在氢化硅烷化条件下还原环丙基羧酰胺。这两个途径均起源于蒂巴因，因此需要将O-去甲基化作为最后一步。第三种途径采用的是N-去甲基化/酰化序列，其起始位置为牛至而不是蒂巴因，从而避免了O-去甲基化。比较了这些路线的总体效率，并提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100807