8beta-羟基甲基-6-氰基麦角灵 | 108895-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8beta-羟基甲基-6-氰基麦角灵
• 英文名称: (8β)-8-(hydroxymethyl)-D-ergoline-6-carbonitrile
• 英文别名: D-6-cyano-8β-hydroxymethylergoline；(8beta)-8-(Hydroxymethyl)ergoline-6-carbonitrile；(6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 108895-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: RGUNXRBQABBMPI-WDBKCZKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、吡啶（极少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8beta-羟基甲基-6-氰基麦角灵 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以97.8%.的产率得到(8β)-D-ergoline-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  Decyanation of pergolide intermediate

  摘要：

  本发明提供了一种在酒精溶剂中，使用沸点大约在100摄氏度以上的碱金属氢氧化物对多巴胺受体激动剂中间体进行脱氰化的方法，温度范围在大约100摄氏度到175摄氏度之间。

  公开号：

  US04782152A1
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 麦角醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8beta-羟基甲基-6-氰基麦角灵
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical High-Yield Industrial Synthesis of Pergolide Mesylate

  摘要：

  The development of a high-yield and low environmental impact synthesis able to deliver highly pure pergolide mesylate 1 is described. The process [seven chemical steps (four telescoped), three steps of isolation of intermediate, and only one drying] affords pergolide mesylate 1 in 75-81% overall yield from dihydrolysergic acid 4 with > 99.8% purity.

  DOI：

  10.1021/op0501747

文献信息

• 6-N-Propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04166182A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  6-n-Propyl (ethyl or allyl)-8.beta.-methoxy-(methylsulfinyl, methylsulfonyl, or methylmercapto) methylergolines, 8-ergolenes or 9-ergolenes, useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  6-正丙基（乙基或烯丙基）-8-β-甲氧基-（甲磺酰基、甲砜基或甲硫基）甲基麦角碱，8-麦角酚或9-麦角酚，可用作催乳素抑制剂并用于帕金森病的治疗。
• Ergoline compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0003667A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Novel ergoline compounds of the following formula are described: wherein R1 is ethyl, n-propyl, or allyl; Y is O, S, SO, or SO2; X is hydrogen, chloro, or bromo; the dotted line represents the optional presence of a double bond; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful to inhibit prolactin secretion or to treat Parkinson's syndrome.

  描述了下式的新型麦角啉化合物： 其中 R1 是乙基、正丙基或烯丙基；Y 是 O、S、SO 或 SO2；X 是氢、氯或溴；虚线表示任选存在的双键；及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于抑制催乳素分泌或治疗帕金森综合症。
• MISNER, JERRY W.
  作者：MISNER, JERRY W.

  DOI：——

  日期：——
• US4166182A
  申请人：——

  公开号：US4166182A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4202979A
  申请人：——

  公开号：US4202979A

  公开（公告）日：1980-05-13