(8β)-D-ergoline-8-methanol | 72821-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (8β)-D-ergoline-8-methanol
• 英文别名: D-8β-hydroxymethylergoline；[(6aR,9R,10aR)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 72821-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: WVXURASHTAXXOV-GAJTVXKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  486.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β)-D-ergoline-8-methanol 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6-ethyl-ergolin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  6-N-Propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related

  摘要：

  6-正丙基（乙基或烯丙基）-8-β-甲氧基-（甲磺酰基、甲砜基或甲硫基）甲基麦角碱，8-麦角酚或9-麦角酚，可用作催乳素抑制剂并用于帕金森病的治疗。

  公开号：

  US04166182A1
• 作为产物：
  描述：

  8beta-羟基甲基-6-氰基麦角灵 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以97.8%.的产率得到(8β)-D-ergoline-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  Decyanation of pergolide intermediate

  摘要：

  本发明提供了一种在酒精溶剂中，使用沸点大约在100摄氏度以上的碱金属氢氧化物对多巴胺受体激动剂中间体进行脱氰化的方法，温度范围在大约100摄氏度到175摄氏度之间。

  公开号：

  US04782152A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DE N-DÉSALKYLATION D'AMINES TERTIAIRES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2011154826A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的方法，用于对三级胺进行N-去烷基化，包括对生物碱和阿片类药物进行N-去甲基化的方法，其中去烷基化反应在含有三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了用于制备半合成阿片类药物的改进工艺，该工艺包含了对三级胺进行N-去烷基化的方法。
• PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102784A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的三级胺N-脱烷基化方法，包括在溶剂中进行的生物碱和鸦片类物质的N-去甲基化方法，其中脱烷基化反应在包含三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了改进的半合成鸦片类物质制备过程，其中包含了所述的三级胺N-脱烷基化方法。
• Process for the synthesis of pergolide
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20050124812A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for the synthesis of pergolide (Formula (1)) (D-6-n-propyl-8βmethylmercaptomethylergo line) from acid 9,10-dihydrolysergic is herein disclosed. The process can be carried out without isolating most intermediates and is particularly convenient both from the yield and safety standpoint. Moreover, pergolide thereby obtained is highly pure and can be conveniently transformed into pergolide mesylate.

  本发明公开了一种从 9,10-二氢麦角酸合成 Pergolide（式 (1)）（D-6-正丙基-8β甲基巯基甲基麦角酸）的工艺。该工艺无需分离大部分中间产物即可进行，从产量和安全性的角度来看都特别方便。此外，由此获得的高良姜内酯纯度很高，可方便地转化为甲磺酸高良姜内酯。
• Development of a Practical High-Yield Industrial Synthesis of Pergolide Mesylate
  作者：Walter Cabri、Jacopo Roletto、Sara Olmo、Piera Fonte、Paolo Ghetti、Simonetta Songia、Elio Mapelli、Marco Alpegiani、Paolo Paissoni

  DOI：10.1021/op0501747

  日期：2006.3.1

  The development of a high-yield and low environmental impact synthesis able to deliver highly pure pergolide mesylate 1 is described. The process [seven chemical steps (four telescoped), three steps of isolation of intermediate, and only one drying] affords pergolide mesylate 1 in 75-81% overall yield from dihydrolysergic acid 4 with > 99.8% purity.
• MISNER, JERRY W.
  作者：MISNER, JERRY W.

  DOI：——

  日期：——