1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid | 135038-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic Acid
• CAS: 135038-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₅
• 分子量: 453.47
• InChiKey: QNFBTAWHZKLQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  713.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Docking, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Diketoquinoline Analogues as HIV-1 Integrase Inhibitor

  摘要：

  一系列新颖的二酮喹啉酸衍生物被设计为潜在的抗HIV-1整合酶抑制剂，经过对接、合成和通过红外、核磁共振、元素分析和质谱谱分析进行表征。许多化合物被鉴定并对接到整合酶口袋中。目标二酮喹啉酸衍生物是从取代的氧喹啉-3-羧酸酯制备而来的。体外生物评价表明，一些标题化合物与参考药物即拉替尼韦和奈韦拉平相比，表现出中等至良好的抗HIV-1整合酶抑制活性。大多数测试化合物对C8166的细胞毒性很低，它们的CC50值高于200μM，除了少数化合物。化合物1-5显示出较弱的抗HIV-1活性，其治疗指数分别为457、531、583、869和909。作为阳性对照药物，奈韦拉平在体外表现出最佳的抗HIV-1活性（EC50 = 0.015-0.016μM），其CC50值高于200μM，治疗指数高达12418.50。在整合酶测定中，化合物6和7的EC50值为0.08μM，与标准药物拉替尼韦相比。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22045

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antibacterial/antifungal evaluation of novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Zhiyi Yu、Guanying Shi、Qiu Sun、Hong Jin、Yun Teng、Ke Tao、Guoping Zhou、Wei Liu、Fang Wen、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.028

  日期：2009.11

  A series of 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid (norfloxacin) derivatives were prepared according to the principle of combinating bioactive substructures and tested for their activities against five plant pathogenic bacteria and three fungi in vitro. The preliminary bioassays indicated that almost all synthesized target compounds retained the antibacterial

  根据结合生物活性亚结构的原理，制备了一系列的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（诺氟沙星）衍生物，并对其进行了测试。它们在体外对5种植物病原菌和3种真菌的活性。初步的生物测定表明，几乎所有合成的目标化合物都保留了诺氟沙星的抗菌活性，并具有一些作为羧酸酰胺化合物的抗真菌活性。化合物的活性1和22对黄单胞菌比诺氟沙星更好，相比于农用链霉素硫酸盐（商业杀菌剂）对所有测试的化合物具有较好的抗菌活性稻X.，Xanthomonas axonopodis和Erwinia aroideae。此外，化合物2和20对200毫克/升的浓度对茄红枯萎病菌表现出良好的抗真菌活性，并且它们对生长的抑制分别达到83％和94％。
• Docking, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Diketoquinoline Analogues as HIV-1 Integrase Inhibitor
  作者：Kishore D. Deo、I.J. Singhvi、S.R. Patil、Avinash V. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22045

  日期：2019.8.10

  A series of novel diketoquinoline acid derivatives as potential anti-HIV-1 Integrase inhibitors were docked, synthesized and characterized by IR, NMR , CHN and MS spectral analysis. Many compounds were identified and docked in integrase pocket. The target diketoquinolines were prepared from substituted oxoquinoline-3-carboxylate. In vitro biological evaluation revealed that some of the titled compounds exhibited moderate to good anti-HIV-1 Integrase inhibitory activity in comparison with the reference drugs i.e. raltegravir and nevirapine. The cytotoxicity of most of testing compounds on C8166 were very low, the CC50 value of them were higher than 200 μM, except the few compounds. Compounds 1-5 showed weak anti-HIV-1 activity, its therapeutic index was 457, 531, 583, 869 and 909 respectively. As a positive control drug, Nevirapine has the best anti-HIV-1 activity (EC50 = 0.015-0.016 μM) in vitro and the CC50 of was higher than 200 μM, its therapeutic index was higher 12418.50. In integrase assay compound 6 and 7 showed EC50 value 0.08 μM as compared with standard drug raltegravir.

  一系列新颖的二酮喹啉酸衍生物被设计为潜在的抗HIV-1整合酶抑制剂，经过对接、合成和通过红外、核磁共振、元素分析和质谱谱分析进行表征。许多化合物被鉴定并对接到整合酶口袋中。目标二酮喹啉酸衍生物是从取代的氧喹啉-3-羧酸酯制备而来的。体外生物评价表明，一些标题化合物与参考药物即拉替尼韦和奈韦拉平相比，表现出中等至良好的抗HIV-1整合酶抑制活性。大多数测试化合物对C8166的细胞毒性很低，它们的CC50值高于200μM，除了少数化合物。化合物1-5显示出较弱的抗HIV-1活性，其治疗指数分别为457、531、583、869和909。作为阳性对照药物，奈韦拉平在体外表现出最佳的抗HIV-1活性（EC50 = 0.015-0.016μM），其CC50值高于200μM，治疗指数高达12418.50。在整合酶测定中，化合物6和7的EC50值为0.08μM，与标准药物拉替尼韦相比。