3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物 | 80566-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物
• 英文名称: 3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole-3 iodide；3-ethyl-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indolium iodide；3-ethyl-1,2,2,-trimethyl-benz[e]-1[H]indolium iodide；1,1,2-Trimethyl-3-ethylbenz[e]indolium Iodide；3-ethyl-1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium;iodide
• CAS: 80566-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N*I
• 分子量: 365.257
• InChiKey: BPKOQZARSBBQRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ultrasensitive and ratiometric two-photon fluorescence imaging of Golgi polarity during drug-induced acute kidney injury

  摘要：

  TP-Golgi探针被用于双光子比率荧光成像，具有较大的斯托克斯移和优异的灵敏度。发现药物诱导的AKI小鼠中的高尔基极性明显增加。

  DOI：

  10.1039/d1cc01411k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚-3-碘化物
  参考文献：
  名称：

  近红外介孔苯基取代对称七次甲基花青染料的合成及光学性质

  摘要：

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules23020226

文献信息

• A new colorimetric and ratiometric fluorescent probe for selective recognition of cyanide in aqueous media
  作者：Zhen Ming Dong、Hong Ren、Jia Na Wang、Jian Bin Chao、Yu Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.063

  日期：2019.6

  probe exhibits high selectivity and sensitivity toward CN− over other anions and the detection limit was calculated to be 7.56 × 10−7 M, which is well below the WHO cyanide standard in drinking water (1.9 μM). In addition, the excitation and emission of the probe were within the visible wavelength range, which could benefit an application of the probe in an inexpensive portable cyanide sensor. The sensing

  已经合成了一种简单的萘并吡喃衍生物（L）作为比色和比例荧光探针，用于在DMSO水性介质和纸条中检测氰化物。亲核加成CN的-该探针块的π共轭和在显着的颜色和光谱变化的萘和benzoindolium部分，因此结果之间的分子内电荷迁移（ICT）过渡。加入氰化物后，L在90 s内显示出比例荧光响应，峰位置发生蓝移，并且从紫红色到无色都有明显的颜色变化。探针表现出高的选择性和朝向CN灵敏度-比其它阴离子和检测极限计算为7.56×10 -7 M，远远低于世界卫生组织饮用水中的氰化物标准（1.9μM）。另外，探针的激发和发射在可见波​​长范围内，这可能有益于探针在便宜的便携式氰化物传感器中的应用。L的感测能力已成功应用于实际水样中。此外，基于L测试条制成，其可以为方便和有效的检测试剂盒，用于检测作用CN - 。
• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• Viscosity sensitive semisquaraines based on 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole: Photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical and DFT study
  作者：Sushil Khopkar、Mahesh Jachak、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.173

  日期：2019.7

  1, 1, 2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole based D-π-A type semisquaraines denoted as, SSK 1–3 were synthesized to investigate their primary photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical properties and viscosity dependent enhanced emission. These semisquaraines contain 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole and squaryl ring as donor and acceptor respectively. These

  1，1，2-三甲基-1H-苯并[ ë ]吲哚基于d-π-A型半方酸菁表示为，SSK 1 - 3合成来调查它们的主要光物理性质，分子内电荷转移，溶剂化，电化学性能和粘度依赖排放增加。这些半方胺分别包含1、1、2-三甲基-1H-苯并[ e ]吲哚和方酸环作为供体和受体。这些染料在437至444 nm之间显示吸收，并且在469–493 nm范围内发射。合成化合物的斯托克斯位移在32–54 nm范围内。的SSK 1 - 3显示出强烈的黄-橙色固态荧光（F最大 = 520–549 nm）。这些染料表现出分子内电荷转移特性，这由其振荡器强度，跃迁偶极矩，基态和激发态偶极矩以及广义Mulliken-Hash分析（GMH）证实。此外，正发射溶剂化变色行为（Δλ EM  = 21-24纳米）这些染料从不同的溶剂极性曲线进行定量分析。更有趣的是，这些D-π-A型FMR在可见光谱（450-650 nm）处的99
• 一种方酸菁染料及其制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105219120A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供一种方酸菁染料及其制备方法，该制备方法包括如下步骤(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物。该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子；该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。