(R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JNVHVDDAOGRVDT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((S)-2-((S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopent-1-en-1-yl)cyclopropane-1,1-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate 、 (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411

文献信息

• α,β-Unsaturated Gold(I) Carbenes by Tandem Cyclization and 1,5-Alkoxy Migration of 1,6-Enynes: Mechanisms and Applications
  作者：Pilar Calleja、Óscar Pablo、Beatrice Ranieri、Morgane Gaydou、Anthony Pitaval、María Moreno、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201602347

  日期：2016.9.12

  1,6-Enynes bearing OR groups at the propargyl position generate α,β-unsaturated gold(I)-carbenes/ gold(I) stabilized allyl cations that can be trapped by alkenes to form cyclopropanes or 1,3-diketones to give products of α-alkylation. The best migrating group is p-nitrophenyl ether, which leads to the corresponding products without racemization. Thus, an improved formal synthesis of (+)-schisanwilsonene

  在炔丙基位置带有 OR 基团的 1,6-烯炔会生成 α,β-不饱和金 (I)-卡宾/金 (I) 稳定的烯丙基阳离子，这些阳离子可被烯烃捕获以形成环丙烷或 1,3-二酮，从而得到产品α-烷基化。最好的迁移基团是对硝基苯醚，它可以产生相应的产物而不会发生外消旋化。因此，已经完成了(+)-五味子烯A的改进形式合成。不同的竞争反应途径已通过计算描绘出来。
• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。