(S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate | 1378870-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1378870-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JNVHVDDAOGRVDT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-3,7-dimethyl-2-oxooct-6-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。
• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。