2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanal | 807667-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanal
• CAS: 807667-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: NVCGPACVQZILLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  3-对甲苯丙烷-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Catalyzed α-Carbon Amination of Chloroaldehydes for Enantioselective Access to Dihydroquinoxaline Derivatives

  摘要：

  An NHC-catalyzed alpha-carbon amination of chloroaldehydes was developed. Cyclohexadiene-1,2-diimines are used as amination reagents and four-atom synthons. Our reaction affords optically enriched dihydroquinoxalines that are core structures in natural products and synthetic bioactive molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01520

文献信息

• Synthesis and BK channel-opening activity of 2-amino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Xiao-Lei Qi、Heeji Jo、Xue-Ying Wang、Tong-Tong Ji、Hai-Xia Lin、Chul-Seung Park、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128083

  日期：2021.7

  activities in cell-based fluorescence assay and electrophysiological recording. The assay results indicated that the activities of the investigated compounds were influenced by the physicochemical properties of the substituent at benzene ring.

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。
• Carbene Catalyzed Access to 3,6‐Disubstituted <i>α</i> ‐Pyrones via Michael Addition/Lactonization/Elimination Cascade
  作者：Anil Kumar Khatana、Vikram Singh、Manoj Kumar Gupta、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100760

  日期：2021.11.9

  metal-free access to 3,6-disubstituted α-pyrones from α-chloro aldehydes and β-tosyl enones is reported. The reactions proceed via the Michael addition/lactonization/elimination cascade. The regioselective addition of NHC-bound enolates/homoenolates to the enones bearing a bulkier functionality such as tosyl group at the β-position has remained challenging. The 3,6-disubstituted α-pyrones could be converted

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Carbene‐Catalyzed Direct Functionalization of the β‐sp ³ ‐Carbon Atoms of α‐Chloroaldehydes
  作者：Bin Liu、Guoyong Luo、Hongling Wang、Lin Hao、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201903592

  日期：2019.10

  the β-sp3 carbon atom of α-chloro aldehyde has been developed. The reaction starts with the addition of a carbene catalyst to α-chloroaldehyde to eventually form the homoenolate intermediate. This overall redox-neutral process successfully converts the otherwise inert β-sp3 -carbon atom of the aldehyde substrate to a nucleophilic carbon atom for asymmetric reactions. This study constitutes the first

  已经开发出α-氯醛的β-sp3碳原子的直接官能化。该反应开始于将卡宾催化剂添加至α-氯醛以最终形成均烯酸酯中间体。该整体的氧化还原中性过程成功地将醛底物的否则呈惰性的β-sp3-碳原子转化为用于不对称反应的亲核碳原子。这项研究是通过卡宾有机催化活化α-氯醛以生成均烯酸酯中间体的第一个成功，并且将鼓励进一步利用有机催化转化惰性化学键的探索。