4-methoxyindole-3-amine | 929045-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyindole-3-amine
• 英文别名: 4-methoxy-1H-indol-3-amine
• CAS: 929045-61-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: RZPGDVYOKIVWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyindole-3-amine 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isocyalexin A
  参考文献：
  名称：

  植物来源的第一异扩展十字花科植物抗毒素官能团的多样性：合成，结构和isocyalexin A的生物活性†

  摘要：

  尽管异氰酸酯在陆地微生物和海洋生物中并不罕见，尽管从植物中分离出数以万计的天然产物，但仍然缺少异氰酸酯。异鞘磷脂A是植物来源的第一种异氰化物。从紫外线辐射的大头菜根中分离出异花青素A，并证明它是一种新的十字花科植物抗毒素。通过NMR光谱数据分析和化学合成证明了其化学结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25492a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyindole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  The first naturally occurring aromatic isothiocyanates, rapalexins A and B, are cruciferous phytoalexins

  摘要：

  首次发现了天然存在的芳香异硫氰酸酯，吲哚-3-异硫氰酸酯，报道了它们的首次合成、抗菌活性以及在油菜植物中的生物合成起源。

  DOI：

  10.1039/b615424g

文献信息

• Unveiling fungal detoxification pathways of the cruciferous phytoalexin rapalexin A: Sequential L-cysteine conjugation, acetylation and oxidative cyclization mediated by Colletotrichum spp.
  作者：M. Soledade C. Pedras、Chintamani Thapa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112188

  日期：2020.1

  higginsianum and C. dematium transformed rapalexin A to two previously undescribed metabolites, the structures of which were confirmed by chemical synthesis: N-acetyl-S-(8-methoxy-4H-thiazolo[5,4-b]indol-2-yl)-L-cysteine and 4-hydroxy-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid. That is, both fungal pathogens metabolized and detoxified rapalexin A by addition of the thiol group

  研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5
• The first naturally occurring aromatic isothiocyanates, rapalexins A and B, are cruciferous phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Qing-An Zheng、Ravi S. Gadagi

  DOI：10.1039/b615424g

  日期：——

  The discovery of the first naturally occurring aromatic isothiocyanates, indole-3-isothiocyanates, their first synthesis, antimicrobial activity and proposed biogenetic origin in canola plants are reported.

  首次发现了天然存在的芳香异硫氰酸酯，吲哚-3-异硫氰酸酯，报道了它们的首次合成、抗菌活性以及在油菜植物中的生物合成起源。
• The first isocyanide of plant origin expands functional group diversity in cruciferous phytoalexins: synthesis, structure and bioactivity of isocyalexin A
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya

  DOI：10.1039/c2ob25492a

  日期：——

  Although isocyanides are not rare amongst terrestrial microbes and marine organisms, despite tens of thousands of natural products isolated from plants, isocyanides are still missing. Isocyalexin A is the first isocyanide of plant origin. Isocyalexin A was isolated from UV-irradiated rutabaga roots and shown to be a new cruciferous phytoalexin. Its chemical structure was proven by analysis of NMR spectroscopic

  尽管异氰酸酯在陆地微生物和海洋生物中并不罕见，尽管从植物中分离出数以万计的天然产物，但仍然缺少异氰酸酯。异鞘磷脂A是植物来源的第一种异氰化物。从紫外线辐射的大头菜根中分离出异花青素A，并证明它是一种新的十字花科植物抗毒素。通过NMR光谱数据分析和化学合成证明了其化学结构。