rapalexin A | 929083-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rapalexin A
• 英文别名: 3-Isothiocyanato-4-methoxy-1H-indole
• CAS: 929083-72-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: DJDFPSQNQFBWJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rapalexin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-acetamido-3-((4-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxy-4H-thiazolo[5,4-b]indol-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  揭示十字花科植物抗毒素 rapalexin A 的真菌解毒途径：由炭疽菌介导的顺序 L-半胱氨酸结合、乙酰化和氧化环化。

  摘要：

  研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112188
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 rapalexin A
  参考文献：
  名称：

  The first naturally occurring aromatic isothiocyanates, rapalexins A and B, are cruciferous phytoalexins

  摘要：

  首次发现了天然存在的芳香异硫氰酸酯，吲哚-3-异硫氰酸酯，报道了它们的首次合成、抗菌活性以及在油菜植物中的生物合成起源。

  DOI：

  10.1039/b615424g

文献信息

• Divergent reactivity of an indole glucosinolate yields Lossen or Neber rearrangement products: the phytoalexin rapalexin A or a unique β-<scp>d</scp>-glucopyranose fused heterocycle
  作者：M. S. C. Pedras、Q. H. To、G. Schatte

  DOI：10.1039/c5cc09822j

  日期：——

  Transformation of 1-t-Boc-4-methoxyindole-3-glucosinolate in acidic conditions yielded the potent phytoalexin rapalexin A, providing its first biomimetic synthesis via Lossen type rearrangement, while the novel 1-thioimidocarbonyl-[small beta]-D-glucopyranose heterocyclic system was obtained in...

  在酸性条件下转化1-t-Boc-4-甲氧基吲哚-3-葡糖基磺酸盐产生有效的植物抗毒素rapalexin A，通过Lossen类型重排提供其首次仿生合成，而新型1-硫代亚氨基羰基-[小β] -D-吡喃葡萄糖杂环系统是在...
• [EN] INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017163263A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides novel indole derivatives of formula (I), I Wherein, R, R1 and R2 is independently selected from halo, nitro, methoxy, alkyl, thiomethyl, alkyl, aryl, substituted aryl, cyano, cycloalkyl, -COO, amide; and X is selected from N or S; a one pot, room temperature process for the preparation of novel indole derivatives of formula (I) with high yields and use of compounds of formula I for the synthesis of anti-diabetic drugs.
• The first naturally occurring aromatic isothiocyanates, rapalexins A and B, are cruciferous phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Qing-An Zheng、Ravi S. Gadagi

  DOI：10.1039/b615424g

  日期：——

  The discovery of the first naturally occurring aromatic isothiocyanates, indole-3-isothiocyanates, their first synthesis, antimicrobial activity and proposed biogenetic origin in canola plants are reported.

  首次发现了天然存在的芳香异硫氰酸酯，吲哚-3-异硫氰酸酯，报道了它们的首次合成、抗菌活性以及在油菜植物中的生物合成起源。
• Unveiling fungal detoxification pathways of the cruciferous phytoalexin rapalexin A: Sequential L-cysteine conjugation, acetylation and oxidative cyclization mediated by Colletotrichum spp.
  作者：M. Soledade C. Pedras、Chintamani Thapa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112188

  日期：2020.1

  higginsianum and C. dematium transformed rapalexin A to two previously undescribed metabolites, the structures of which were confirmed by chemical synthesis: N-acetyl-S-(8-methoxy-4H-thiazolo[5,4-b]indol-2-yl)-L-cysteine and 4-hydroxy-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid. That is, both fungal pathogens metabolized and detoxified rapalexin A by addition of the thiol group

  研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5