(5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol | 121695-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol
• 英文别名: (5Z,8Z)-5,8-tetradecadien-1-ol；(5Z,8Z)-5,8-Tetradecadienol；(5Z,8Z)-tetradeca-5,8-dien-1-ol
• CAS: 121695-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: HSBWHLFHRQWJJG-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5Z,8Z)-tetradeca-5,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为含脂食品γ-辐照标记产品的2-取代环丁酮的合成

  摘要：

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825590

文献信息

• Soybean Lipoxygenase and Horseradish Peroxidase Catalysed Asymmetric Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Chiral (Z,E) Diene-Diols
  作者：Jhillu S. Yadav、S. Nanda、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-14907

  日期：——

  Unnatural synthetic substrates with a properly spaced prosthetic modifier having non-ionic hydroxy terminus undergoes soybean lipoxygenase catalysed asymmetric peroxidation followed by horseradish peroxidase induced reduction affords (Z, E)-diene-diol in high enantiomeric excess.

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。
• Enzymatic asymmetric hydroxylation of unnatural substrates with soybean lipoxygenase
  作者：J.S. Yadav、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00381-0

  日期：2001.8

  terminus undergo asymmetric hydroxylation with soybean lipoxygenase. The prosthetic modifier supplies the missing structural features needed for enzymatic recognition and controls the regiochemical outcome of the reaction by its high hydrophobic content. The effect of pH on the regiochemistry clearly shows that all the substrates can arrange themselves at the active site of soybean lipoxygenase in only one

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• SYNTHESIS AND FIELD TEST OF A PHEROMONE ANALOG OF CHILECOMADIA VALDIVIANA
  作者：Heidy Herrera、Wilson Barros-Parada、M. Fernanda Flores、Eduardo Fuentes-Contreras、Jan Bergmann

  DOI：10.4067/s0717-97072018000204019

  日期：——

  The main pheromone component of Chilecomadia valdiviana has recently been reported to be (7 Z ,10 Z )-7,10-hexadecadienal. The synthesis of a structural analog, (5 Z ,8 Z )-5,8-tetradecadienyl formate is reported. The pheromone analog was not attractive to male C. valdiviana in the field, nor did it antagonize attraction of males to the pheromone compound.

  最近有报道称，智利香菇的主要信息素成分为（7 Z，10 Z）-7,10-十六二烯醛。据报道合成了结构类似物（5 Z，8 Z）-5,8-十四碳二烯基甲酸酯。该信息素类似物在田间对雄性瓦尔迪维亚虫没有吸引力，也没有拮抗雄性对信息素化合物的吸引力。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。