(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇 | 94158-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇
• 中文别名: 1,1-二甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷；2-(2'-甲氧基乙氧基)乙醛二乙醇缩醛；(2-甲氧基乙氧基)-乙醛缩二甲醛；地红霉素侧链；2-甲氧基乙氧基乙醛缩二甲醇
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-methoxyethoxyacetaldehyde dimethyl acetal；2-(2-methoxyethoxy)-acetaldehyde dimethyl acetal；1,1-Dimethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane
• CAS: 94158-44-8
• 化学式: C₇H₁₆O₄
• mdl: MFCD00671583
• 分子量: 164.202
• InChiKey: JPOUJDLGAPEXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C9.9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.000 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  80 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇是一种醇类有机物，可用作医药中间体。

概述

(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇属于2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇，是合成药物地红霉素的关键中间体。地红霉素（Dirithromycin）是一种大环内酯类抗生素，在临床上广泛应用于慢性支气管炎急性发作、急性支气管炎、社区获得性肺炎、咽炎和扁桃体炎以及单纯性皮肤和软组织感染的治疗，是红霉素的一种良好的口服替代品。

合成

已报道的2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇的合成方法主要是以乙二醇单甲醚为起始原料和溶剂，与适当的强碱（如金属钠或氢化钠），通过威尔金森-斯莫尔醚合成法，制成强碱性中间体2-甲氧基乙醇钠，再与卤代乙醛的缩二醇一锅反应制备得到2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dirithromycin
  参考文献：
  名称：

  Generation of Stable Synthetic Equivalents of Unstable α-Alkoxyacetaldehydes: An Improved Preparation of Dirithromycin

  摘要：

  描述的是α-烷氧基乙醛的半缩醛的原位制备。 半缩醛是通过缩醛前体在乙腈水溶液中水解生成的。这些半缩醛作为稳定的醛等价物，从而避免了不稳定的α-烷氧基醛的产生和分离。 2-甲氧基乙氧基乙醛的半缩醛可有效且高效地制备地红霉素 (LY237216)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26006
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 2-氯乙醛缩二甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以92.1%的产率得到(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙醛缩二醇的制备方法，属于药物合成技术领域，其方法包括的步骤为：以乙二醇单甲醚（Ⅱ）为起始原料和反应溶剂，与氢氧化钠混合后减压蒸馏脱水，制备得到强碱性中间体2‑甲氧基乙醇钠（Ⅲ），然后直接与卤代乙醛缩二醇（Ⅳ）一锅反应制备得到粗产品，用无机盐分解杂质后，减压蒸馏得到终产品（Ⅰ），本方法具有生产成本低、产品质量稳定、反应条件温和、操作安全可靠、工艺重现性、收率高、易于大规模工业化等优点。

  公开号：

  CN105037114B

文献信息

• One step process for production of dirithromycin
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578713A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  The disclosure relates to a new process for the synthesis of the macrolide antibiotic dirithromycin in crystalline form. The process is carried out in a single reaction vessel whereby an acetal dissolved in acetonitrile, in the presence of an acid catalyst, is hydrolyzed to the related hemiacetal which then reacts directly with erythromycylamine to form crystalline dirithromycin.

  本公开涉及一种合成晶体形式的大环内酯类抗生素二立霉素的新工艺。该工艺在单个反应容器中进行，其中醛缩物在存在酸催化剂的乙腈溶液中水解为相关的半缩醛，然后直接与红霉素胺反应形成晶体二立霉素。
• POLYAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3521301A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The invention relates to a polyamide compound and a use thereof. Specifically, the invention relates to a type of polyamide compound (which preferably comprise one or more amide bonds formed by condensation of same or different L-amino acids or D-amino acids), or stereoisomers, crystalline polymorphs, solvates, metabolites, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, or pharmaceutical compositions thereof, as well as a method for preparing the polyamide compound and a use thereof in the prevention or treatment of diseases associated with κ-opioid receptor. The polyamide compound of the invention has excellent κ-opioid receptor agonistic activity and hydrophilicity, thus having a lesser ability of penetrating the blood-brain barrier and a lower capacity for entering the brain. The compound of the invention has higher selectivity for a κ-opioid receptor, lower addictiveness, improved pharmacokinetic properties, and improved safety (lower toxicity and/or fewer side effects), good patient compliance, and/or lesser propensity for developing tolerance, among other excellent medicinal properties.

  本发明涉及一种聚酰胺化合物及其用途。具体地说，本发明涉及一种聚酰胺化合物（优选包括由相同或不同的 L-氨基酸或 D-氨基酸缩合形成的一个或多个酰胺键），或其立体异构体、结晶多晶体、溶解物、代谢物、原药或药学上可接受的盐或酯，或其药物组合物，以及制备该聚酰胺化合物的方法及其在预防或治疗与 κ-阿片受体相关的疾病中的用途。本发明的聚酰胺化合物具有优异的κ-阿片受体激动活性和亲水性，因此穿透血脑屏障的能力较弱，进入大脑的能力较低。本发明化合物对κ-阿片受体具有更高的选择性、更低的成瘾性、更好的药代动力学特性、更好的安全性（更低的毒性和/或更少的副作用）、良好的患者依从性和/或更低的产生耐受性的倾向，以及其他优异的药用特性。
• Polyamide compound and use thereof
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11084847B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The invention relates to a polyamide compound and a use thereof. Specifically, the invention relates to a type of polyamide compound (which preferably comprise one or more amide bonds formed by condensation of same or different L-amino acids or D-amino acids), or stereoisomers, crystalline polymorphs, solvates, metabolites, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, or pharmaceutical compositions thereof, as well as a method for preparing the polyamide compound and a use thereof in the prevention or treatment of diseases associated with κ-opioid receptor. The polyamide compound of the invention has excellent κ-opioid receptor agonistic activity and hydrophilicity, thus having a lesser ability of penetrating the blood-brain barrier and a lower capacity for entering the brain. The compound of the invention has higher selectivity for a κ-opioid receptor, lower addictiveness, improved pharmacokinetic properties, and improved safety (lower toxicity and/or fewer side effects), good patient compliance, and/or lesser propensity for developing tolerance, among other excellent medicinal properties.

  本发明涉及一种聚酰胺化合物及其用途。具体地说，本发明涉及一种聚酰胺化合物（优选包括由相同或不同的 L-氨基酸或 D-氨基酸缩合形成的一个或多个酰胺键），或其立体异构体、结晶多晶体、溶解物、代谢物、原药或药学上可接受的盐或酯，或其药物组合物，以及制备该聚酰胺化合物的方法及其在预防或治疗与 κ-阿片受体相关的疾病中的用途。本发明的聚酰胺化合物具有优异的κ-阿片受体激动活性和亲水性，因此穿透血脑屏障的能力较弱，进入大脑的能力较低。本发明化合物对κ-阿片受体具有更高的选择性、更低的成瘾性、更好的药代动力学特性、更好的安全性（更低的毒性和/或更少的副作用）、良好的患者依从性和/或更低的产生耐受性的倾向，以及其他优异的药用特性。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND SOLID PHASE SYNTHESIS METHOD FOR PREPARING POLYPEPTIDE FROM INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE PERMETTANT DE PRÉPARER UN POLYPEPTIDE À PARTIR D'UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种中间体化合物及其制备方法，及以该中间体化合物制备多肽的固相合成方法
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019154151A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明涉及一种式II-1或式II-2所示的中间体化合物或其盐，及其制备方法。本发明还涉及使用式II-2所示的中间体化合物以固相合成法合成式I化合物的工艺。本发明的中间体化合物式II-1或式II-2的合成方法步骤简单、易于操作，反应可以进行公斤级的量产；本发明式I化合物的固相合成方法工艺合成周期短，操作步骤简便，适于大规模生产。
• KATALYSATORSYSTEM ZUR HERSTELLUNG VON HOMO- UND COPOLYMEREN VON DIENEN UND VINYLAROMATEN DURCH ANIONISCHE POLYMERISATION
  申请人：Hellermann, Walter

  公开号：EP1670836A1

  公开（公告）日：2006-06-21