α-methyl 4-methoxyphenylacetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methyl 4-methoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)propionic acid chloride；2-(4-methoxyphenyl)propionic chloride；2-(4-methoxyphenyl)propanoyl chloride；2-(4-methoxy-phenyl)-propionyl chloride；(+/-)-2-(4-Methoxy-phenyl)-propionsaeure-chlorid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: IHGMLNJVVRUZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl 4-methoxyphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[3-benzyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES

  摘要：

  寻求具有不同发光特性的螅螅素类似物和具有不同荧光特性的螅螅酰胺类似物已经被期望。该发明提供了在螅螅素的8位进行改性的螅螅素类似物，以及在螅螅酰胺的2位或3位进行改性的螅螅酰胺类似物。

  公开号：

  US20140316137A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 α-methyl 4-methoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022

文献信息

• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。
• Novel Annulation Reactions of Aryl Methyl Ketenes with Zwitterions Derived from Dimethyl Acetylenedicarboxylate and <i>N</i>-Alkylimidazoles
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol061126p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel three-component annulation reaction involving N-alkylimidazoles, dimethyl acetylenedicarboxylate, and in situ generated aryl methyl ketenes leading to the synthesis of 6-vinyl-1,3a-diazapentalene derivatives is reported.

  [反应：见正文]据报道，涉及N-烷基咪唑，二乙炔基二羧酸二甲酯和原位生成的芳基甲基乙烯酮的新型三组分环化反应导致了6-乙烯基-1,3a-二氮杂戊烯衍生物的合成。
• Ketene-diene [4 + 2] cycloaddition products via cation radical initiated Diels-Alder reaction or vinylcyclobutanone rearrangement
  作者：Michael Schmittel、Heinke Von Seggern

  DOI：10.1021/ja00059a010

  日期：1993.3

  thermal reaction of the aryl methyl ketenes 1a and 1b with 2 resulted, as anticipated, in the periselective formation of the vinylcyclobutanones 3-6, the aminium ion salt initiated cycloaddition afforded selectively the Diels-Alder products 10 and 11. The potential role of BrOnsted and Lewis acids, the suitability of different one-electron oxidants, and the effect of reactant concentration, reaction time

  正如预期的那样，芳基甲基乙烯酮 1a 和 1b 与 2 的热反应导致乙烯基环丁酮 3-6 的全选择性形成，而铵离子盐引发的环加成选择性提供了 Diels-Alder 产物 10 和 11。潜在作用测试了 BrOnsted 和 Lewis 酸、不同单电子氧化剂的适用性以及反应物浓度、反应时间和添加的中性胺的影响。从结果推断，在胺离子盐引发的反应中，二烯阳离子自由基与中性乙烯酮在 [3+2] 环加成反应中反应
• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Aza-oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers
  作者：Chandan Dey、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2cc17871k

  日期：——

  A Cu(II) mediated oxidative Csp2–H and Csp3–H coupling protocol gives access to aza-oxindoles in good to excellent yield in the presence of NaOtBu as base and toluene as solvent.

  一种以Cu(II)为媒介的氧化Csp2–H和Csp3–H耦合法，在存在NaOtBu作为碱和甲苯作为溶剂的条件下，可以高效地合成aza-氧吲哚，产率良好至优异。