2-甲氧基-5-甲基苯胺 | 120-71-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-5-甲基苯胺
• 中文别名: 5-甲基邻茴香胺；邻氯基对甲基苯甲醚；克利西丁；5-甲鄰甲氧苯胺；4-甲大茴香胺；1-氨基-2-甲氧基-5-甲基苯；对甲酚定；2-氨基-4-甲基苯甲醚；3-氨基对甲苯甲醚；邻氨基对甲苯甲醚；3-甲基-6-甲氧基苯胺；甲氧基克利西丁
• 英文名称: Cresidine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-methylaniline
• CAS: 120-71-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00007815
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C (lit.)
• 沸点：
  235 °C (lit.)
• 密度：
  1.0252 (rough estimate)
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）
• LogP：
  1.65 at 23℃ and pH7
• 物理描述：
  P-cresidine appears as white to silver-gray odorless crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White crystals
• 蒸汽密度：
  4.7 (calculated) (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 1.4
• 自燃温度：
  450 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emist toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  Liquid anisidine will attack some forms of plastics, rubber, and coatings. /o-Anisidine/
• 保留指数：
  1234
• 稳定性/保质期：
  本品有毒且具有刺激性，受热时会散发出有毒气体。若皮肤接触到，请立即用清水冲洗，随后使用肥皂彻底清洁。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无数据；2）动物证据：充分。对人类致癌风险的总体评估为2B组：该物质可能对人类致癌。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no data; 2) evidence in animals: sufficient. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

p-克雷西丁：合理预期为人类致癌物。

p-Cresidine: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对-羟基苯甲醚

IARC Carcinogenic Agent:para-Cresidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BZ6720000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  包装使用玻璃瓶外加木箱，并内衬防震材料。应储存在阴凉、通风的仓库中，远离火源和热源，避免直接日晒，并与食用原料分开存放和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻氨基对甲苯甲醚；3-甲基-6-甲氧基苯胺
化学品英文名称：	3-Methyl-6-methoxyaniline 5-Methyl-o-anisidine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	120-71-8
分子式：	C 8 H 11 NO
分子量：	137.20

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻氨基对甲苯甲醚；3-甲基-6-甲氧基苯胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。吸收进体内，可形成高铁血红蛋白而致紫绀。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。静脉注射美蓝。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。静脉注射美蓝。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1：2)，随加搅拌，静置24h后将其放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色针状或片状结晶。
pH：
熔点(℃)：	52～54
沸点(℃)：	235
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	4．7
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 11 NO
分子量：	137.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于热水，溶于乙醚、乙醇、苯、稀酸。
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1450mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61786
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

浅红色晶体。溶于乙醇、乙醚和盐酸。

用途

适用于直接、分散及活性染料的合成。

本品是一种染料中间体，广泛应用于多种染料的生产：

• 在直接染料方面用于合成C.I.29050、29065、27885等；
• 在酸性染料方面用于合成C.I.14940、14965等；
• 还用于制造分散大红GC、直接耐晒蓝3RLL、直接黑D、活性黄棕K-GR、阳离子黄4G等。

生产方法

1. 由对氯甲苯硝化、甲氧基化、还原而得。具体步骤如下：

   • 将混酸加入对氯甲苯中，在15-20℃搅拌2小时。
   • 用水稀释，分离废酸后水洗，得到4-氯-3-硝基甲苯（收率30.6%）和4-氯-2-硝基甲苯（收率56.7%）。
   • 使用分馏和结晶法分离这两种物质，最终得到4-氯-3-硝基甲苯。
   • 该产物与甲醇及甲醇钠溶液反应，用硫酸中和并分离后，获得3-硝基-4-甲氧基甲苯（收率85.6%）。
   • 使用水、铁粉、甲酸进行还原处理，并通过多次溶剂汽油萃取蒸馏而得。

2. 由对甲酚硝化得到2-硝基-4-甲酚，再与硫酸二甲酯甲基化为3-硝基-4-对甲氧基甲苯，最后使用硫化碱进行还原。

3. 对氯-N,N-二乙基苄胺法：经硝化、甲氧基化、还原反应制得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 1450 毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛 - 兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

明火可燃；受热放出有毒苯胺类气体

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

雾状水、二氧化碳、砂土、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碘 、 锌 作用下， 生成 bis-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 吡啶 、 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 三氟甲磺酸 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到2-甲氧基-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的苄基氨基ulf离子进行的无金属苯甲胺CH胺化反应

  摘要：

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201604484
• 作为试剂：
  描述：

  7-碘苯并呋喃-5-磺酰氯 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 在 2-甲氧基-5-甲基苯胺 作用下， 生成 7-iodo-N-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1-benzofuran-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义；包括这些化合物的制药配方，以及使用这些化合物预防和治疗与肥胖、2型糖尿病和/或中枢神经系统疾病相关的医疗状况，以实现减轻体重和/或减少体重增加。

  公开号：

  US20060293361A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• The melosatins—a novel class of alkaloids from melochia tomentosa
  作者：G.J. Kapadia、Y.N. Shukla、S.P. Basak、E.A. Sokoloski、H.M. Fales

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80221-3

  日期：1980.1

  Details of the isolation of malosatin A, B, and C and the synthesis of melosatin A are presented. Melosatin C has been characterized as 7-methoxy-4-(5-phenylpentyl)isatin. Several Me and OMe substituted isatins are synthesized as models and UV and mass spectra of the series are discussed.

  给出了麦洛他汀A，B和C的分离以及麦洛他汀A合成的详细信息。melosatin C已被表征为7-甲氧基-4-（5-苯基戊基）isatin。合成了几种Me和OMe取代的isatins作为模型，并讨论了该系列的UV和质谱。
• Direct and Practical Synthesis of Primary Anilines through Iron-Catalyzed C–H Bond Amination
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02576

  日期：2016.12.2

  The direct C–H amination of arenes is an important strategy to streamline the discovery and preparation of functional molecules. Herein, we report an operationally simple arene C–H amination reaction that, in contrast to most literature precedent, affords directly the synthetically versatile primary aniline products without relying on protecting group manipulations. Inexpensive Fe(II)-sulfate serves

  芳烃的直接C–H胺化是简化功能分子的发现和制备的重要策略。在本文中，我们报道了一种操作简单的芳烃CH胺化反应，与大多数文献先例相反，该反应直接提供了合成通用的伯胺产品，而无需依赖于保护基团的操纵。廉价的硫酸铁（II）可作为转化的方便催化剂。该反应可耐受多种芳烃，包括结构复杂的药物。重要的是，芳烃底物在转化中用作限制性试剂。这种操作上简单的转变将大大加快药物和功能分子的发现。

表征谱图