ethyl 4-(phenylsulfonate)benzoate | 1286990-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylsulfonate)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((phenylsulfonyl)oxy)benzoate；4-benzenesulfonyloxy-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(benzenesulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1286990-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: FNTZGYBWZHCFRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylsulfonate)benzoate 在 ferric sulfate heptahydrate 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 N,N-二甲基甲酰胺 甲酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 盐酸雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO(B)THIOPHÈNE

  摘要：

  本发明一般涉及有机化学领域，特别是关于制备苯并[b]噻吩衍生物的。这些苯并[b]噻吩衍生物可用作合成药物活性剂（如瑞洛西芬或其衍生物）的中间体。

  公开号：

  WO2011047877A1
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 sodium benzenesulfonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 4-(phenylsulfonate)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚与芳烃亚磺酸钠的实用电氧化磺酰化生成芳基磺酸酯

  摘要：

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00260

文献信息

• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• Palladium-catalyzed Borylation of Aryl Arenesulfonates with Dialkoxyboranes
  作者：Miki Murata、Takeshi Oda、Yosuke Sogabe、Hirofumi Tone、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2011.962

  日期：2011.9.5

  The cross-coupling of aryl arenesulfonates with dialkoxyboranes proceeded in the presence of Bu4NI and a catalytic amount of [Pd(dba)2]/1,1′-bis(di-tert-butylphosphano)ferrocene, giving good yields...

  芳基芳烃磺酸盐与二烷氧基硼烷的交叉偶联在 Bu4NI 和催化量的 [Pd(dba)2]/1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁存在下进行，得到良好的产率...
• A process for preparing benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Hexal AG

  公开号：EP2314581B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO(B)THIOPHÈNE
  申请人：HEXAL AG

  公开号：WO2011047877A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of benzo[b]thiophene derivatives. These benzo[b]thiophene derivatives are useful as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as raloxifene or derivatives thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别是关于制备苯并[b]噻吩衍生物的。这些苯并[b]噻吩衍生物可用作合成药物活性剂（如瑞洛西芬或其衍生物）的中间体。