1-[(2-羟基)乙基]-1-乙烯基环己烷 | 71442-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2-羟基)乙基]-1-乙烯基环己烷
• 英文名称: 1-<(2-hydroxy)ethyl>-1-vinylcyclohexane
• 英文别名: 2-(1-ethenylcyclohexyl)ethanol；2-(1-vinylcyclohexyl)ethanol；1-Vinyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexan
• CAS: 71442-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JYBZHPILRDOTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-羟基)乙基]-1-乙烯基环己烷 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a031
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2-羟基)乙基]-1-乙烯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a031

文献信息

• A Tandem Ester Cleavage-Michael Addition Reaction for the Synthesis of Oxygen Heterocycles
  作者：R. A. Bunce、M. J. Bennett

  DOI：10.1080/00397919308013298

  日期：1993.4

  Abstract A tandem ester cleavage-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five- and six-ring oxygen heterocycles bearing an acetic acid residue at C-2. Treatment of ethyl 6- or 7-acetyloxy-2-alkenoates with ethanolic sodium ethoxide affords the tetrahydrofuran and tetrahydropyran products in 70–90% yields. The reaction is clean and appears to be a general route for the preparation

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。
• Lithium perchlorate-assisted substitution reactions of allylic acetates and allylic alcohols
  作者：William H. Pearson、Jeffrey M. Schkeryantz

  DOI：10.1021/jo00037a004

  日期：1992.5

  Substitution reactions of allylic acetates and allylic alcohols by a variety of nucleophiles proceed smoothly in the presence of lithium perchlorate in ether, providing a convenient alternative to transition metal catalyzed methods.
• Allylsilanes in Organic Synthesis: A Method for the Introduction of Two Carbon Substituents in Place of Carbonyl Oxygen
  作者：Ian Fleming、Ian Paterson

  DOI：10.1055/s-1979-28713

  日期：——
• FLEMINO I.; PATERSON I., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 446-448
  作者：FLEMINO I.、 PATERSON I.

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK R. C.; OERTLE K.; POTTER G. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 1, 190-197
  作者：LAROCK R. C.、 OERTLE K.、 POTTER G. F.

  DOI：——

  日期：——