1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯 | 138163-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯
• 中文别名: (1-N-Cbz-哌啶-4-基氧基)乙酸；N-CBZ-4-哌啶甲酸甲酯；1-CBZ-4-哌啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-1-benzyloxycarbonyl-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 4-methyl ester；1-benzyl 4-methyl piperidine-1,4-dicarboxylate；N-Cbz-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester；1-benzyloxycarbonyl-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(benzyloxycarbonyl)piperidine-4-carboxylate；1-benzyl 4-methyl piperidin-1,4-dicarboxylate；1-O-benzyl 4-O-methyl piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 138163-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• mdl: MFCD06203777
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SLMXUTJFULFSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

简介

1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯属于吡啶类化合物。吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的一类，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶等。

合成方法

1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯的合成是以4-哌啶甲酸甲酯为原料与氯甲酸苄酯反应得到。合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Cbz-哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent non-urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase

  摘要：

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) is a novel target for the treatment of hypertension and vascular inflammation. A new class of potent non-urea sEH inhibitors was identified via high throughput screening (HTS) and chemical modification. IC(50)s of the most potent compounds range from micromolar to low nanomolar. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.066
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Cbz-4-哌啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2009006

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Substituted Disulfonamide Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100152158A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Substituted disulfonamide compounds corresponding to formula I: In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , a, b, s, t and A have defined meanings, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, processes for preparing such compounds, and a method of using such compounds for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin receptor 1 (BR1).

  将对应于公式I的取代二磺酰胺化合物： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 8 ，R 9a ，R 9b ，R 10 ，R 11 ，a，b，s，t和A具有定义的含义，包含一种或多种此类化合物的药物组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制由激肽酶受体1（BR1）介导的疼痛和/或其他病症的方法。
• Aryl and biaryl piperidines with MCH modulatory activity
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：US20030013720A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  In one embodiment, this invention provides a novel class of compounds as antagonists of the MCH receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention or amelioration or one or more of diseases associated with the MCH receptor. An illustrative inventive compound is shown below: 1

  在一个实施例中，这项发明提供了一类新型化合物，作为MCH受体的拮抗剂，包括制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及治疗、预防或改善与MCH受体相关的一种或多种疾病的方法。下面展示了一个说明性的创新化合物： 1
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010142402A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。