4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯 | 22163-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl methyl terephthalate
• 英文别名: methyl ethyl terephthalate；4-O-ethyl 1-O-methyl benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 22163-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06204313
• 分子量: 208.214
• InChiKey: SGPZSOQUJLFTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 4-[5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazol-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  单和双取代的 1H-咪唑并 [1,2-B] 吡唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085772
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate 在 Et-Hal(educt) 、 sodium hydride 作用下， 以77%的产率得到4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基酮水合物作为羧酸和酯的前体1

  摘要：

  描述了一种由芳基三氟甲基酮水合物制备芳基羧酸和酯的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78858-7

文献信息

• Cobalt carbonyl as an effective CO source in one-pot synthesis of esters from aryl halides
  作者：P. Baburajan、R. Senthilkumaran、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00548h

  日期：——

  For the first time, we have successfully applied Co2(CO)8 as an effective carbonyl source for the Pd catalysed alkoxycarbonylation of aryl halides affording the corresponding aryl esters under mild microwave conditions. A wide variety of esters and carbonyl derivatives were prepared using this protocol.

  首次成功地将Co2(CO)8作为有效的羰基源用于Pd催化下温和微波条件中的芳基卤化物的烷氧羰基化反应，合成了相应的芳基酯。利用这一方案，制备了多种酯和羰基衍生物。
• Mild hydrolysis or alcoholysis of amides. Ti(IV) catalyzed conversion of primary carboxamides to carboxylic acids or esters
  作者：Lawrence E. Fisher、Joan M. Caroon、S. Russell Stabler、Scott Lundberg、Shahid Zaidi、Carole M. Sorensen、Mark L. Sparacino、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v94-022

  日期：1994.1.1

  Reaction of primary amides (e.g., 1a or 6–13) or O-methylhydroxamates (1b and 1c) with a catalytic amount of TiCl4 and one equivalent of aqueous HCl converts these compounds in good yields to carbo...

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。