methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate | 52812-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate
• CAS: 52812-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: APSSZEASQJQYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 difluoro[4-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/55941

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-diazo-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 photocatalyst alcohol-soluble eosin 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种α-酮酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑酮酯化合物的制备方法。具体包括以下操作步骤：在反应瓶中加入原料α‑重氮酯和有机光催化剂，然后加入有机溶剂，在可见光灯照射下，空气中室温反应2‑12小时。薄层色谱（TLC）监测反应完毕后，终止反应，然后用乙酸乙酯提取反应液。减压浓缩提取液得粗产物，粗产物经柱层析分离得到α‑重氮酯化合物。该制备方法采用清洁的可见光为反应能源，价格便宜的有机染料为光催化剂，空气为绿色的氧化剂和氧源，具有操作简便，无金属残留和反应条件温和的优点。

  公开号：

  CN112679291B

文献信息

• Synthesis of 2-oxoglutarate derivatives and their evaluation as cosubstrates and inhibitors of human aspartate/asparagine-β-hydroxylase
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d0sc04301j

  日期：——

  natural product present in human nutrition, was the most efficient alternative cosubstrate identified; crystallographic analyses reveal the binding mode of (R)-3-methyl-2OG and other 2OG derivatives to AspH and inform on the balance between turnover and inhibition. The results will enable the use of 2OG derivatives as mechanistic probes for other 2OG utilizing enzymes and suggest 2-oxoacids other than

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这
• Tandem Photoredox-Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling for Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Yang Zhang、Dan Ye、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02510

  日期：2021.9.17

  3-hydroxyoxindoles through tandem photoredox and chiral phosphoric acid catalysis is developed. The reaction involves an enantioselective photochemical radical–radical cross-coupling process. The chiral phosphoric acid is discovered to play crucial roles by decreasing the reductive potentials of α-ketoesters and stereocontrolling the downstream asymmetric radical–radical cross-coupling via the formation

  开发了一种光化学方案，通过串联光氧化还原和手性磷酸催化将二芳基胺和 α-酮酯偶联以提供手性 3-羟基吲哚。该反应涉及对映选择性光化学自由基 - 自由基交叉偶联过程。发现手性磷酸通过降低 α-酮酯的还原电位和通过形成五配位络合物来立体控制下游不对称自由基 - 自由基交叉偶联而发挥关键作用。
• Visible-Light-Enabled Paternò–Büchi Reaction via Triplet Energy Transfer for the Synthesis of Oxetanes
  作者：Katie A. Rykaczewski、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02316

  日期：2020.8.21

  synthesize oxetanes is the light-enabled [2 + 2] cycloaddition reaction of carbonyls and alkenes, referred to as the Paternò–Büchi reaction. The reaction conditions for this transformation typically require the use of high energy UV light to excite the carbonyl, limiting the applications, safety, and scalability. We herein report the development of a visible-light-mediated Paternò–Büchi reaction protocol

  合成氧杂环丁烷的最有效方法之一是羰基和烯烃的光致 [2 + 2] 环加成反应，称为 Paternò-Büchi 反应。这种转化的反应条件通常需要使用高能紫外光来激发羰基，从而限制了应用、安全性和可扩展性。我们在此报告了可见光介导的 Paternò-Büchi 反应方案的发展，该方案依赖于从铱基光催化剂到羰基底物的三线态能量转移。这种活化模式已在多种芳基乙醛酸酯中得到证实，并且不需要吸收可见光的羰基起始材料和紫外线，从而能够以高达 99% 的产率获得各种官能化氧杂环丁烷。
• CuO-catalyzed oxidation of aryl acetates with aqueous <i>tert</i>-butyl hydroperoxide for the synthesis of α-ketoesters
  作者：Jin Jiang

  DOI：10.1177/1747519819861317

  日期：2019.7

  practical method to access α-ketoesters from readily available aryl acetates is developed. In this approach, aqueous tert-butyl hydroperoxide and CuO are employed. No additional solvents are required and it was found that the peroxide side products in the reaction can be decomposed by pyridine.

  开发了一种从容易获得的乙酸芳基酯中获取 α-酮酯的实用方法。在这种方法中，使用叔丁基过氧化氢水溶液和 CuO。不需要额外的溶剂，并且发现反应中的过氧化物副产物可以被吡啶分解。
• Fluorinated Arylamide Derivatives
  申请人：Miller Thomas A.

  公开号：US20090012075A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a novel class of fluorinated arylamide derivatives. The instant compounds can be used to treat cancer. The fluorinated arylamide derivatives can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新型的氟化芳基酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗癌症。氟化芳基酰胺衍生物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的这些化合物在治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者中是有用的。本发明的这些化合物也可能在预防和治疗TRX介导的疾病中有用，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟酰胺衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全用量方案，这些方案易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟酰胺衍生物。