7-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 300708-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methyl-2-phenylimidazolo[1,2-a]pyridine-3-aldehyde
• CAS: 300708-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00964682
• 分子量: 236.273
• InChiKey: KWLLHQOGNBYLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到N-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed site-selective C–H olefination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Davinder Singh、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1ob01683k

  日期：——

  Herein, we disclose an efficient Pd(II)-catalyzed site selective C8 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines with electronically biased olefinic substrates. Notably, besides the presence of four C–H sites available, selective mono-alkenylation was achieved by N-chelation overriding O-chelation. The versatility and scalability of the catalysis enabled the selective late-stage functionalization of a marketed

  在此，我们公开了一种有效的 Pd( II ) 催化位点选择性 C8 烯基化咪唑并[1,2- a ]吡啶与电子偏压烯烃底物。值得注意的是，除了存在四个可用的 C-H 位点外，选择性单烯基化是通过 N-螯合压倒 O-螯合来实现的。催化的多功能性和可扩展性使已上市药物唑胺的选择性后期功能化成为可能。各种取代的杂芳基烯烃可以以中等至良好的产率和高 C8 区域选择性提供。
• Synthesis, Molecular Docking, BSA, and In Vitro Reactivation Study of Imidazopyridine Oximes Against Paraoxon Inhibited Acetylcholinesterase
  作者：Ashima Thakur、Jayant Patwa、Abha Sharma、Swaran Jeet Singh Flora

  DOI：10.2174/1573406417666210208223240

  日期：2022.2

  system (CNS) acetylcholinesterase. Therefore, there is a need of a reactivator that could cross the BBB and reactivate the OP inhibited acetylcholinesterase. OBJECTIVE The objectives of the study were synthesis, molecular docking, BSA binding, and in-vitro estimation of oximes of various substituted imidazo [1,2-a]pyridine against paraoxon inhibited acetylcholinesterase. METHODS The reactivators were synthesized

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• Visible light induced tetramethylethylenediamine assisted formylation of imidazopyridines
  作者：Golam Kibriya、Avik K. Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob00532j

  日期：——

  A metal-free visible light induced C-3 formylation of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a one carbon source. An array of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridines with wide functionality are synthesized using rose bengal as a photosensitizer under ambient air.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Synthesis of fused imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines derivatives through cascade C(sp²)–H functionalizations
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c9ob01744e

  日期：——

  naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridine derivatives from the cascade reactions of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines with a-diazo carbonyl compounds via Rh(iii)-catalyzed regioselective C(sp2)-H alkylation followed by intramolecular annulation is presented. Interestingly, when simple 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines were used as the substrates, 5,6-disubstituted naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines were efficiently

  从2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与α-的级联反应高效合成各种取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶衍生物提出了通过Rh（iii）催化的区域选择性C（sp2）-H烷基化，然后进行分子内环氧化的重氮羰基化合物。有趣的是，当使用简单的2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶作为底物时，可以有效地获得5,6-二取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶。 ，而使用2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶-3-甲醛作为底物可得到萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶-5-羧酸酯主导产品。与用于合成萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的文献方法相比，