4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 | 3010-81-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇
• 中文别名: 4,4,4-三甲氧基三苯甲基乙醇；4,4',4'-三甲氧基苯基甲醇；4,4',4'-三甲氧基三苯甲基乙醇；4,4′,4′′-三甲氧基苯基甲醇；4,4",4"-三甲氧基苯基甲醇
• 英文名称: tris(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: tri(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 3010-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• mdl: MFCD00014898
• 分子量: 350.414
• InChiKey: JCLOLVVCZNYDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77°C
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-4-甲氧基苯	tris(4-methoxyphenyl)methane	7511-68-4	C22H22O3	334.415
  三(4-甲氧基苯基)甲胺	4,4',4''-trimethoxytritylamine	154776-46-2	C22H23NO3	349.43
  4,4’,4’-三甲氧基苯甲基氯	4,4',4''-trimethoxytrityl chloride	49757-42-8	C22H21ClO3	368.86

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4,4',4''-Trimethoxytriphenyl)-methylethylether	69897-70-7	C24H26O4	378.468
  1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-4-甲氧基苯	tris(4-methoxyphenyl)methane	7511-68-4	C22H22O3	334.415
  ——	tetrakis(4-methoxyphenyl)methane	——	C29H28O4	440.539
  ——	2-[(4-chlorphenyl)bis(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol	1448260-68-1	C23H23ClO4	398.886
  ——	Tris<4-(2-propinyloxy)phenyl>methan	122035-55-6	C28H22O3	406.481
  ——	Trifluoro-acetic acid tris-(4-methoxy-phenyl)-methyl ester	90173-60-7	C24H21F3O5	446.423
  ——	3-({2-[tris(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl}amino)butanoic acid	1448260-96-5	C28H33NO6	479.573
  4,4,4-三羟基三甲苯	4,4',4''-methylidynetrisphenol	603-44-1	C19H16O3	292.334
  ——	1,1,1-tris(4-methoxyphenyl)ethane	83425-83-6	C23H24O3	348.442
  4,4’,4’-三甲氧基苯甲基氯	4,4',4''-trimethoxytrityl chloride	49757-42-8	C22H21ClO3	368.86

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4,4,4-三羟基三甲苯
  参考文献：
  名称：

  Inclusion of acetonitrile in a macrobicyclic host molecule

  摘要：

  The first inclusion complex of acetonitrile in a molecular cavity is described; X-ray structure and IR spectra show that the pi-donor host 4 encloses acetonitrile as a pi-acceptor selectively inside its molecular cavity, whereas empty intermolecular cavities are not occupied by acetonitrile.

  DOI：

  10.1039/c39910000414
• 作为产物：
  描述：

  1-[双(4-甲氧基苯基)甲基]-4-甲氧基苯 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  171.强酸催化的酰化和相关反应。第九部分 二苯甲基和一些三芳基甲基阳离子的形成和反应容易

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000832
• 作为试剂：
  描述：

  5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl bis-(2-cyanoethyl)boranophosphate 在 二氯乙酸 、 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A BH3 masked H-phosphonate for coupling in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  A method of masking 3'-H-phosphonate group for the solution-phase synthesis of ribonucleotide by H-phosphonate approach was described. The phosphonic acid group was masked by bis-(2-cyanoethyl) boranophosphate during the reactions. After a successive demasking treatment by triethylamine, trityl cation, and triethylamine, the triethylammonium 3'-H-phosphonate nucleotide can be obtained efficiently ready for the coupling cycle in synthesis of oligonucleotide. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.054

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。
• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with an alkyne spacer as GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.049

  日期：2018.7

  In this study, we present the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to (S)-SNAP-5114 (2) in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. By the use of iminium ion chemistry, a series of new N-substituted nipecotic acid derivatives containing a variety of heterocycles, and an alkyne spacer were synthesized

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols with sodium borohydride, trimethylsilyl chloride, and potassium iodide in acetonitrile
  作者：Yuichi Kato、Tomoka Inoue、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Mahito Sadaie、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153519

  日期：2021.12

  of tertiary and secondary alcohols to give the corresponding alkanes is conventionally performed using an organosilane and a strong acid. In this study, a deoxygenation method was developed for tertiary and secondary alcohols, using trimethylsilane and trimethylsilyl iodide generated in situ from sodium borohydride and trimethylsilyl chloride, and trimethylsilyl chloride and potassium iodide, respectively

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。
• Determining the Inherent Selectivity for Carbon Radical Hydroxylation versus Halogenation with Fe^III(OH)(X) Complexes: Relevance to the Rebound Step in Non-heme Iron Halogenases
  作者：Vishal Yadav、Rodolfo J. Rodriguez、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.0c00493

  日期：2020.4.22

  The first structural models of the proposed cis-FeIII(OH)(halide) intermediate in the non-heme iron halogenases were synthesized and examined for their inherent reactivity with tertiary carbon radicals. Selective hydroxylation occurs for these cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) complexes in a radical rebound-like process. In contrast, a cis-FeIII(Cl)2 complex reacts with carbon radicals to give halogenation

  合成了非血红素铁卤化酶中提出的 cis-FeIII(OH)(卤化物) 中间体的第一个结构模型，并检查了它们与叔碳自由基的固有反应性。这些 cis-FeIII(OH)(X) (X = Cl, Br) 络合物在自由基反弹样过程中发生选择性羟基化。相反，顺式 FeIII(Cl)2 络合物与碳自由基反应产生卤化作用。这些结果根据酶和相关催化剂中类似的回弹中间体的固有反应性进行了讨论。

表征谱图