methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexene-1-carboxylate | 262594-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 262594-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: ADCRPVGHTWXIPE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成2个6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的立体异构体的类似物，25-二羟基维生素d 3：1α，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3和1β，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3

  摘要：

  已经开发了由廉价的可商购获得的（-）-奎尼酸有效合成A-环前体8和9的方法。通过短序列（八步）以高总产率（30％）获得了A-环合成子8。合成A环前体9的一个关键步骤是在α，β-不饱和酯12中对甲硅烷基醚进行选择性脱保护。但是，值得注意的是，Mitsunobu方法在衍生物15上的收率很高，这与构型的全部转化有关，生成了酯16。A环合成子8和9与适当的CD环/侧链片段的偶联7，提供了访问6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的类似物，25-（OH）2 -D 3：1α，25-（OH）2 -19-也不-pre-d 3（3）的和新颖的1β，25-（OH）2 -19-或-pre-D 3（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02152-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1-羟基-环己烷羧酸甲酯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成2个6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的立体异构体的类似物，25-二羟基维生素d 3：1α，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3和1β，25-二羟基-19-也不-previtamin d 3

  摘要：

  已经开发了由廉价的可商购获得的（-）-奎尼酸有效合成A-环前体8和9的方法。通过短序列（八步）以高总产率（30％）获得了A-环合成子8。合成A环前体9的一个关键步骤是在α，β-不饱和酯12中对甲硅烷基醚进行选择性脱保护。但是，值得注意的是，Mitsunobu方法在衍生物15上的收率很高，这与构型的全部转化有关，生成了酯16。A环合成子8和9与适当的CD环/侧链片段的偶联7，提供了访问6-小号-顺式锁定类固醇激素1α的类似物，25-（OH）2 -D 3：1α，25-（OH）2 -19-也不-pre-d 3（3）的和新颖的1β，25-（OH）2 -19-或-pre-D 3（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02152-8