1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮 | 73014-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 73014-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: TZMXCFNRWDJQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  472.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-7-hydroxy-3-phenoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of modified flavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291930
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• [EN] ANTI-VIRULENCE COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRULENCE ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2014059404A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  通过向表达辅助基因调控因子A（AgrA）或AgrA的同源物的细菌施加有效抑制该细菌合成一种或多种毒力因子的药物组合物，来降低细菌的毒力的方法包括向细菌施加一定量的药物组合物，该药物组合物包括AgrA拮抗剂。
• Development of structure — Activity trends in the series of 3-phenoxychromone derivatives
  作者：S. A. Vasil'ev、V. L. Boyarchuk、M. S. Luk'yanchikov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00767267

  日期：1991.11

  e (IIa-o), containing both electron-donor and electron-acceptor substituents in the phenoxyl part of the molecule. These compounds were obtained by the action of phosphorus chloride on the complex of the compound (Ia-o) with boron trifluoride etherate in dimethylformamide. The acylation of the compound (II) with acetic anhydride in the presence of pyridine gave the corresponding acetates (IIl).

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。
• Mannich reaction in the series of 7-hydroxy-3-phenoxychromones and their derivatives
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. V. Shilin、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02329591

  日期：1998.7

  The Mannich condensation of amino acids with 3-phenoxychromones and polyhydroxy-α-phenoxyacetophenones has given a series of 8-carboxyalkylaminomethylchromones and 3-carboxymethylaminomethyl-2,4-dihydroxy-α-phenoxyacetophenones. Some features of the course of the Mannich reaction as a function of the structures of the chromones and acetophenones have been studied.

  氨基酸与 3-苯氧基色酮和多羟基-α-苯氧基苯乙酮的曼尼希缩合得到了一系列 8-羧基烷基氨基甲基色酮和 3-羧甲基氨基甲基-2,4-二羟基-α-苯氧基苯乙酮。已经研究了作为色酮和苯乙酮结构函数的曼尼希反应过程的一些特征。
• Rational Engineered C-Acyltransferase Transforms Sterically Demanding Acyl Donors
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Lucas Hammerer、Tea Pavkov-Keller、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.9b04617

  日期：2020.1.17

  The biocatalytic Friedel-Crafts acylation has been identified recently for the acetylation of resorcinol using activated acetic acid esters for the synthesis of acetophenone derivatives catalyzed by an acyltransferase. Because the wild-type enzyme is limited to acetic and propionic derivatives as the substrate, variants were designed to extend the substrate scope of this enzyme. By rational protein

  最近已发现生物催化的Friedel-Crafts酰化反应可用于间苯二酚的乙酰化反应，该反应使用活化的乙酸酯进行乙酰基转移酶催化的苯乙酮衍生物的合成。因为野生型酶限于以乙酸和丙酸衍生物为底物，所以设计了变体以扩展该酶的底物范围。通过合理的蛋白质工程，鉴定了活性位点中的关键残基，该残基可被替换以结合更大的酰基部分。单点变体F148V能够转化以前无法获得的中等链长烷基和烷氧基烷基羧酸酯作为供体底物，转化率高达99％，分离产率高达99％。
• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。