ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonylmethylthio)indole；ethyl 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LSAHZELOVUXOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1H-吲哚-3-磺酰基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下以丁烷盐为硫源催化合成3-硫代吲哚

  摘要：

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00636

文献信息

• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Cyclization of 2- and 3-indolythioalkanoic acids to novel indole-containing tricyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard

  DOI：10.1002/jhet.5570330624

  日期：1996.11

  series of 2- and 3-indolylthioalkanoic acids of various chain lengths were cyclized under dehydrative conditions affording tricyclic indole-containing ring systems wherein the third ring contains a sulfur atom attached to the 2- or 3-position of the indole ring. This methodology affords entry into the novel thiepino[3,2-b]indole, thiocino[2,3-b]indole and thiocino[3,2-b]indole ring systems.

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。
• 一种3-吲哚硫醚的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105418481B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明以邦特盐为硫源制备3‑吲哚硫醚。在一定的温度下，以碘单质或氢碘酸及其盐为催化剂，二甲基亚砜为氧化剂，邦特盐为硫源，在无或有其它溶剂的条件下与吲哚类化合物反应制备3‑吲哚硫醚。该方法具有试剂廉价易得，反应条件温和，底物适用性广，所用试剂气味小、对环境污染小等特点。
• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective N‐Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Shuyuan Yang、Linger Li、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202201077

  日期：2022.12.8

  A chemo- and enantioselective protocol for the N-alkylation of indoles with imines was developed. This process was catalyzed by a BINOL-derived phosphoric acid catalyst to give the corresponding acyclic aminals of indoles in 46–99% yields with 70–98% ee. The application of this method for the “late-stage” functionalization of a bioactive compound was performed with high efficency. The products showed

  开发了用亚胺对吲哚进行 N-烷基化的化学和对映选择性方案。该过程由 BINOL 衍生的磷酸催化剂催化，以 46-99% 的产率和 70-98% ee 得到相应的吲哚无环缩醛胺。该方法用于生物活性化合物“后期”功能化的应用效率很高。产品表现出良好的稳定性，并可以进行许多进一步的转化。
• Discovery and optimization of 2-((1H-indol-3-yl)thio)-N-benzyl-acetamides as novel SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Guo-Ning Zhang、Jianyuan Zhao、Quanjie Li、Minghua Wang、Mei Zhu、Juxian Wang、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113622

  日期：2021.11