sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate | 34665-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate
• 英文别名: Sodium;1-ethoxy-1-oxo-2-sulfonatosulfanylethane
• CAS: 34665-84-4
• 化学式: C₄H₇O₅S₂*Na
• 分子量: 222.218
• InChiKey: URJVBXOFQVQNBB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate 、 甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  光催化C ？的机理研究 涉及烷基/芳基硫代硫酸盐的S键形成

  摘要：

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502951
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚及其类似物作为甲型流感病毒抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  甲型流感病毒 (IAV) 是一种对人类具有高致病性的病毒，最容易发生突变，因此会导致迅速、严重的全球大流行，导致全球数百万人死亡。由于对现有抗流感药物的耐药性正在发展，迫切需要具有不同作用方式的创新抑制剂。在我们之前的工作中，先导化合物 6092B-E5 已被证明是一种有效的抗病毒试剂。在这项工作中，利用吲哚环的取代和生物等排原理，设计、合成了六个系列的新型抗 IAV 靶标产品并评估了它们的抗病毒作用。化合物 D1、D3、D9、G1、G3、G12 和 G23 被确定为有前景的抗 IAV 候选物，具有出色的抗 IAV 功效（IC50 值为 3.06-5.77 μm）和低细胞毒性（CC50 值高达和超过 100 μm） .

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800577

文献信息

• 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104803898B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种式(III)所示的芳基烷基、芳基芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基四氟硼酸重氮盐为反应原料，以芳基、烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，反应得到芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀，且成功实现了药物后期修饰，为药物化学、生物正交化学研究提供了高效构筑碳硫键的方法。
• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Generation of thioaldehydes from sodium thiosulphate S-esters (Bunte salts)
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840000922

  日期：——

  Treatment of Bunte salts, ZCH2SSO3Na where Z is an electron-withdrawing group, with triethylamine and calcium chloride in the presence of cyclopentadiene or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene gives the corresponding cycloadducts of the transient thioaldehydes, ZCHS; the cyclopentadiene adducts dissociate upon heating thereby allowing transfer of the thioldehydes to dimethylbutadiene.

  在环戊二烯或2,3-二甲基丁1,3-二烯存在下，用三乙胺和氯化钙处理Bunte盐ZCH 2 SSO 3 Na（其中Z是吸电子基团），得到相应的瞬态硫醛的环加合物， ZCHS；加热后，环戊二烯加合物解离，从而使硫代醛转移至二甲基丁二烯。
• Design, synthesis, and anti-influenza A virus activity evaluation of novel indole containing derivatives of triazole
  作者：Kai Ji、Guo-Ning Zhang、Jian-Yuan Zhao、Mei Zhu、Ming-Hua Wang、Ju-Xian Wang、Shan Cen、Yu-Cheng Wang、Wen-Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128681

  日期：2022.5

  substituted indole derivatives containing a triazole scaffold as novel anti-influenza A virus candidates using a bio-isosteric and scaffold-hopping strategy from the lead compound 4–32-2. Most of the target compounds (eg: 6, 7a, 7d, 7f-j, 7l, 7m, 7o, 7q) exhibited potent anti-influenza A virus activity and low cytotoxicity in vitro. In particular, 7a exhibited the most potent anti-IAV activity (IC50: 1

  我们使用来自先导化合物的生物等排和支架跳跃策略设计并合成了 18 种含有三唑支架的取代吲哚衍生物作为新型抗甲型流感病毒候选物4 – 32-2。大多数目标化合物（例如：6、7a、7d、7f -j、7l、7m、7o、7q）在体外表现出有效的抗甲型流感病毒活性和低细胞毒性。特别是，7a表现出最有效的抗 IAV 活性 (IC 50 : 1.34 ± 0.13 μM) 和低细胞毒性 (CC 50：> 100 μM）和高选择性指数（SI：> 74.63），为开发新型抗IAV药物提供了新的化学支架。
• 一种3-吲哚硫醚的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105418481B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明以邦特盐为硫源制备3‑吲哚硫醚。在一定的温度下，以碘单质或氢碘酸及其盐为催化剂，二甲基亚砜为氧化剂，邦特盐为硫源，在无或有其它溶剂的条件下与吲哚类化合物反应制备3‑吲哚硫醚。该方法具有试剂廉价易得，反应条件温和，底物适用性广，所用试剂气味小、对环境污染小等特点。