bis(indol-2-yl)phenylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(indol-2-yl)phenylmethane
• 英文别名: bis(1H-indol-2-yl)phenylmethane；3,3'-bis(indolyl)phenylmethane；2,2′-(phenylmethylene)bis(1H-indole)；2-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole；Diindolylphenylmethane；2-[1H-indol-2-yl(phenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: JDTAVHUTQDNVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(indol-2-yl)phenylmethane 、 对苯基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品

  摘要：

  本发明涉及一种咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品，本发明所述咔唑衍生物非常适合用于有机电致发光元件中的空穴传输层或激子阻挡层中，特别还适用于磷光发光层中，这是由于本发明的咔唑衍生物并不湮灭发光；本发明所述咔唑衍生物用作荧光或磷光发光体的基质材料时，具有较高的发光效率和较长的使用寿命；本发明所述咔唑衍生物用于有机电致发光元件中时具有较高的发光效率，并且在使用和低工作电压的情况下导致陡峭的电流‑电压曲线；本发明所述咔唑衍生物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华；同时本发明所述咔唑衍生物具有高的氧化稳定性，易于处理和贮存。

  公开号：

  CN113563344A
• 作为产物：
  描述：

  在 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis(indol-2-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124

文献信息

• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ultrasound assisted green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes catalyzed by 1-hexenesulphonic acid sodium salt
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Santosh D. Diwakar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.015

  日期：2010.2

  1-Hexenesulphonic acid sodium salt as catalyst for green synthesis of bis(indol-3-yl)methanes was described. The reaction of indole with various aldehydes in water using ultrasound irradiation at ambient temperature for appropriate time using 1-hexenesulphonic acid sodium salt furnish the desired product in good to excellent yield. Utilization of aqueous medium, simple reaction conditions, isolation

  描述了1-己磺酸磺酸钠作为绿色合成双（吲哚-3-基）甲烷的催化剂。使用1-己磺酸钠盐在环境温度下使用超声辐射在适当的时间进行吲哚与各种醛的反应，可提供良好至优异收率的所需产物。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Design, synthesis, characterization, and catalytic properties of g-C3N4-SO3H as an efficient nanosheet ionic liquid for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines and bis(indolyl)methanes
  作者：Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112625

  日期：2020.4

  and its structure was characterized using FTIR, TEM, XRD, CHNS elemental analysis and FESEM-EDX mapping. Catalytic activity of the liquid was studied for the syntheses of pyrazolo[3,4-b]pyridine and bis(indolyl)methane derivatives under moderate conditions. The catalyst was demonstrated to be reused at least 5 runs without considerable decrease in its activity. Some of the important advantages of the

  制备了一种新型的磺酸官能化离子液体C 3 N 4（C 3 N 4 -SO 3 H（IL）），并通过FTIR，TEM，XRD，CHNS元素分析和FESEM-EDX映射对其结构进行了表征。研究了液体在中等条件下对吡唑并[3,4- b ]吡啶和双（吲哚基）甲烷衍生物的催化活性。催化剂被证明可以重复使用至少5次，而活性没有明显下降。事实证明，该方法的一些重要优点是产率高，后处理容易，反应时间短和底物范围广。
• Development of Solvent-Free Ambient Mass Spectrometry for Green Chemistry Applications
  作者：Pengyuan Liu、Amanda Forni、Hao Chen

  DOI：10.1021/ac500527q

  日期：2014.4.15

  aldehydes with indoles as well as air- and moisture-sensitive reactions such as the oxidation of ferrocene and the condensation of pyrazoles with borohydride. Interestingly, besides the expected reaction products, the reaction intermediates such as the monopyrazolylborate ion were also observed, providing insightful information for reaction mechanisms. We believe that the presented solvent-free PESI-MS

  绿色化学通过多种方式将化学过程的危害降到最低，包括消除传统溶剂或使用替代性可回收溶剂（例如离子液体）。本研究中现在采用此概念来监控无溶剂反应，并通过质谱（MS）监测离子液体，固体和催化剂，而无需使用任何溶剂。在我们的方法中，为此目的采用了探针电喷雾电离（PESI），一种环境电离方法。痕量（例如25 nL）的纯净粘性室温离子液体（RTIL）可以直接分析而没有样品残留效应，从而可以进行高通量分析。加热探针后，它还可以使离子固体化合物（例如有机金属络合物）以及各种纯净的中性固体化学物质（例如胺）离子化。更重要的是，4]）可以成功电离。此外，使用PESI可以检测离子液体中的有机金属催化剂（包括对空气敏感的[Rh-MeDuPHOS] [OTf]），这是传统上具有挑战性的任务，由于离子液体具有强大的离子抑制作用。此外，PESI可能是监测无溶剂反应的理想方法。使用PESI-MS，我们成功地检测了醇类胺的
• Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes Using LaCl₃· 7H₂O as a Mild and Efficient Catalyst in Molten Salt Media
  作者：Neda Seyedi、Kazem Saidi、Hojatollah Khabazzadeh

  DOI：10.1080/00397910802604224

  日期：2009.4.22

  Abstract Efficient electrophilic substitution reaction of indole with various carbonyl compounds were carried out using a catalytic amount of LaCl3 · 7H2O in molten tetraethylammonium chloride as an ionic liquid to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.

  摘要 使用催化量的 LaCl3·7H2O 在熔融四乙基氯化铵作为离子液体中进行吲哚与各种羰基化合物的高效亲电取代反应，以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。