1-(m-tolyl)penta-1,4-diyn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: IFQACMAGRGHRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异恶唑 、 1-(m-tolyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-(m-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core

  摘要：

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01398
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)丙-2-炔醛 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(m-tolyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core

  摘要：

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01398

文献信息

• US4003945A
  申请人：——

  公开号：US4003945A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4118505A
  申请人：——

  公开号：US4118505A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4263463A
  申请人：——

  公开号：US4263463A

  公开（公告）日：1981-04-21
• Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Balaji S. Kale、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01398

  日期：2018.7.6

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.