4-硝基异恶唑 | 1121-13-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基异恶唑
• 中文别名: 4-硝基异噁唑
• 英文名称: 4-nitroisoxazole
• 英文别名: 4-Nitro-isoxazol；4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1121-13-7
• 化学式: C₃H₂N₂O₃
• mdl: MFCD06638027
• 分子量: 114.06
• InChiKey: LLLMLGQOFWRRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  243.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

制备方法与用途

4-硝基异恶唑可用作医药合成中间体。如不慎吸入，请将患者移至空气新鲜处；若皮肤受到污染，应脱去受污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如感不适，请及时就医；如果眼睛接触到该物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即寻求医疗帮助；若误食，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基异恶唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-nitro-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Deswarte,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 545 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以50%的产率得到4-硝基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  强效杀锥虫病毒抑制剂的内在反应性

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶 cruzipain 被认为是治疗恰加斯病的治疗干预的有效靶点。因此，具有反应性基团（称为弹头）的拟肽类 cruzipain 抑制剂受到持续研究以发现新的抗恰加斯化合物。在这里，我们评估了一组结构相似的相关化合物的不同弹头如何抑制 cruzipain 的活性，并最终抑制它们的锥虫杀灭作用。我们首先通过应用福井指数将这些化合物的内在反应性与酶亲和力相关联，在计算机上研究了这些化合物的内在反应性。然后，我们评估了它们对T. cruzi（Y 和 Tulahuen 菌株）的效力，这揭示了可逆的 cruzain 抑制剂Neq0656作为比目前的药物苯并硝唑（EC Y.strain 50 = 5.1 μM；SI > 19.6）更好的杀锥虫剂（EC Y.strain 50 = 0.1 μM；SI = 58.4 ）。我们还通过 HPLC 分析在存在谷胱甘肽和半胱氨酸的情况下测量了三种先导化合

  DOI：

  10.1039/d0md00097c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINECARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：XCOVERY INC

  公开号：WO2009154769A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Pyridazine derivatives have unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  吡啶并呋嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂具有意想不到的药物特性，并可用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• Herstellung von substituierten 2-Aminooxazol-4-carbonitrilen
  作者：Alfons Pascual

  DOI：10.1002/hlca.19890720317

  日期：1989.5.3

  Preparation of Substituted 2-Aminooxazole-4-carbonitriles

  取代的2-氨基恶唑-4-腈的制备
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011038572A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention discloses novel compounds inhibiting LRRK2 kinase activity, the preparation processes thereof, the compositions containing them, as well as the use in treating diseases characterized by LRRK2 kinase activity, particularly Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明公开了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，其制备过程，含有它们的组合物，以及在治疗以LRRK2激酶活性为特征的疾病中的应用，特别是帕金森病和阿尔茨海默病。
• 一种温和的4-氨基异恶唑盐酸盐的合成方法
  申请人：平江县吉成科技有限责任公司

  公开号：CN112457268A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本申请公开了一种温和的4‑氨基异恶唑盐酸盐的合成方法，包括如下步骤：1)异恶唑溶于醋酸和醋酸酐的混合溶剂中，控温下分批加入硝酸铵；2)反应完成后倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，浓缩得4‑硝基异恶唑；3)4‑硝基异恶唑中加入乙醇、浓盐酸、5％钯碳，升温加压反应完全，降温至0～10℃，过滤，冰乙醇洗涤得4‑氨基异恶唑盐酸盐。本申请的方法在温和的条件下进行硝化反应，不仅危险性小，适合工业化生产，而且大大提高了收率。
• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6