(5S)-9-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)-8-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one | 1026583-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-9-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)-8-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one
• CAS: 1026583-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: DEDBAXWEWRVWFT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-9-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)-8-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-5-羟基-3-[[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]氨基]-5-(羟基甲基)-2-甲氧基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  霉菌孢素的合成和绝对构型。施陶丁格反应的新应用

  摘要：

  描述 sommaire du protocole 实验渗透剂 de synthetiser des mycosporines; Eude cristallographique de leur 配置；使用de la反应de Stander

  DOI：

  10.1021/ja00206a059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 lithium chloride sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.3h， 生成 (5S)-9-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)-8-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  霉菌孢素的合成和绝对构型。施陶丁格反应的新应用

  摘要：

  描述 sommaire du protocole 实验渗透剂 de synthetiser des mycosporines; Eude cristallographique de leur 配置；使用de la反应de Stander

  DOI：

  10.1021/ja00206a059

文献信息

• The synthesis and absolute configuration of mycosporins. A novel application of the Staudinger reaction
  作者：James D. White、Janice H. Cammack、Kazuhiko Sakuma

  DOI：10.1021/ja00206a059

  日期：1989.11

  Description sommaire du protocole experimental permettant de synthetiser des mycosporines; etude cristallographique de leur configuration; utilisation de la reaction de Standinger

  描述 sommaire du protocole 实验渗透剂 de synthetiser des mycosporines; Eude cristallographique de leur 配置；使用de la反应de Stander