(1S,2S,3R,5S)-3-amino-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-1,2-diol | 1444301-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-3-amino-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: OLA
• CAS: 1444301-60-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: DQRKNKYKLOMDMS-JRTVQGFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-3-amino-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-1,2-diol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (5-nitro-6-(((1R,2S,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)cyclopentyl)amino)-2-(propylthio)pyrimidin-4-yl)((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于制备泰加格罗（TCG）。

  公开号：

  WO2013037942A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(3AR,4S,6R,6AS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二恶茂-4-基]氧基]-乙醇 (2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-3-amino-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF TICAGRELOR AND INTERMEDIATES SUITABLE THEREFORE
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA SYNTHÈSE DE TICAGRELOR ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE LA SYNTHÈSE DE TICAGRELOR

  摘要：

  一种制备式I的替卡格雷的方法，其中整个合成的关键反应是氨基环戊烷二醇与嘧啶的缩合反应，提供式IV的分离中间体。氨基环戊烷二醇用于与嘧啶反应，1和2位上的羟基没有任何保护基。使用没有保护基的化合物可以消除后续合成步骤中的去保护步骤的必要性。

  公开号：

  WO2014139489A1

文献信息

• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2570405A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention relates to the filed of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of ticagrelor (TGC)

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于替卡格雷洛（TGC）的制备。
• [EN] NOVEL TRIAZOLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND A PROCESS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013163892A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided is a pyrimidine compound of formula (I) useful as a pharmaceutical intermediate, wherein Q is selected from the following groups: -C(R1R2), -(C=0), -BR3. Also provided are a process for preparing said pyrimidine compound, intermediates used in said process, and the use of said pyrimidine compound in the preparation of ticagrelor.

  提供的是一种化学式（I）的嘧啶化合物，可作为制药中间体使用，其中Q从以下基团中选择：-C（R1R2）、-(C=0)、-BR3。还提供了制备该嘧啶化合物的方法，用于该方法的中间体，以及在制备替卡格雷洛时使用该嘧啶化合物。
• Synthesis of Aminocyclopentanetriol Derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2666771A1

  公开（公告）日：2013-11-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor. The present invention provides in particular a process for the preparation of a compound of formula V comprising: a) providing a compound of formula IV , and b) reducing the compound of formula IV with activated zinc in the presence of copper to give the compound of formula V.

  本发明涉及有机合成领域，描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。本发明特别提供了一种制备化合物V的方法，包括：a）提供化合物IV的步骤，和b）在铜的存在下，使用活性锌还原化合物IV以得到化合物V的步骤。
• Synthesis of triazolopyrimidine compounds
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2607355A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。
• 티카그렐러 제조방법 및 이를 위한 신규한 중간체
  申请人：DONG-A ST CO., LTD. 동아에스티 주식회사(120130140418) Corp. No ▼ 110111-5079713BRN ▼204-86-40122

  公开号：KR20160090742A

  公开（公告）日：2016-08-01

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 티카그렐러, (1S,2S,3R,5S)-3-[7-[(1R,2S)-2-(3,4-디플루오로페닐)시클로프로필아미노]-5-(프로필티오)-3 H -[1,2,3]트리아졸로[4,5- d ]피리미딘-3-일]-5-(2-히드록시에톡시)시클로펜탄-1,2-디올의 신규한 제조방법 및 이에 사용되는 신규 중간체들에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 티카그렐러를 신규한 중간체로부터 용이하게 제조할 수 있다: <화학식 1>

  本发明涉及制备替卡格雷、(1S,2S,3R,5S)-3-[7-[(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙基氨基]-5-(丙硫基)-3 H-[1,2,3]三唑并[4,5-d ]嘧啶-3-基]-5-(2-羟基乙氧基)环戊烷-1,2-二醇的新型方法及其所用的新型中间体。根据本发明，可以很容易地从新型中间体制备替卡格雷：<方案 1>。