3,3-双(溴甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烷 | 701209-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-双(溴甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烷
• 英文名称: 3,3-bis(bromomethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 3,3-bis(bromomethyl)-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 701209-98-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂S
• 分子量: 342.051
• InChiKey: JSDPDQPADLMIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双(溴甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烷 在 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3,3(4H)-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链去官能化方法可从水中产生可喷涂处理的聚合物电镀铬

  摘要：

  合成了具有烷基酯侧链的π共轭电致变色聚合物（ECP），然后将其去官能化，生成易溶于水且可从水中进一步喷雾加工的聚离子盐。中和后，去官能化的聚合物主链恢复其电致变色性质。从水性介质中印刷或喷涂π共轭ECP的能力为传统有机溶剂加工方法提供了可持续的替代方法，并可能影响非发射柔性显示技术的发展。

  DOI：

  10.1002/adma.201003116
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 二溴新戊二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,3-双(溴甲基)-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环庚烷
  参考文献：
  名称：

  黄色电致变色聚合物材料，可通过调节侧链的位阻来进行微调电致荧光†

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的导电共轭黄色至透射电致变色（EC）聚合物，以研究它们的结构与性质之间的关系，并在施加外部电势的情况下实现了电致荧光（EF）转换。这些双功能材料基于具有不同侧链的联苯-1,3,4-恶二唑和噻吩衍生物的重复单元。聚合物呈现相似的黄色，并在施加还原电势的情况下发出各种荧光，并且它们可以变成几乎透明且具有氧化电势的非荧光。还详细表征了光学对比度，电化学，电致变色和电荧光转换特性。还制造了一种包含这些聚合物的设备，该设备可以同时实现电致变色和电致荧光转换，

  DOI：

  10.1039/c7ra03097e

文献信息

• Reversible Full-Color Generation with Patterned Yellow Electrochromic Polymers
  作者：Thiruvelu Bhuvana、Byeonggwan Kim、Xu Yang、Haijin Shin、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1002/anie.201205206

  日期：2013.1.21

  A different light: The yellow electrochromic copolymer, propylenedioxythiophene phenylene P(ProDOT‐Ph) is patterned by the micromolding in capillaries (MIMIC) process to fabricate line gratings. Under illumination by white light, colors are generated by diffraction and can be changed by applying an external voltage (see picture). The diffracted color is blue shifted by electrochemical doping, a process

  不同的光线：通过毛细管中的微成型（MIMIC）工艺对黄色电致变色共聚物丙烯二氧基噻吩亚苯基P（ProDOT-Ph）进行构图，以制造线栅。在白光照射下，颜色是由衍射产生的，可以通过施加外部电压来改变颜色（见图）。衍射色由于电化学掺杂而蓝移，该过程是完全可逆的。
• BLUE ELECTROCHROMIC COMPOUND, PREPARATION METHOD AND SUBASSEMBLY THEREOF
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20160264595A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  One class of blue thiophene electrochromic compounds include 3,4-(2,2-bis(2-oxo-3-phenylpropyl))propylenedioxythiophene, 3,4-(2,2-bis(2-oxo-3-phenylbutyl))propylenedioxythiophene, and 3,4-(2,2-bis(2-oxo-3-phenylamyl))propylenedioxythiophene. The thiophene electrochromic compounds can change color between blue and transparency. The thiophene compounds can be electropolymerized on the surface of the ITO glass to form a film. The film has characteristics of low driving voltage (within ±1V), fast response time, and large transmittance difference between colored-state and bleached-state (up to 77.5%). The thiophene electrochromic compounds can be used in the electrochromic window, rearview mirror, electrochomeric display, and the like.

  一类蓝色噻吩电致变色化合物包括3,4-(2,2-双(2-氧代-3-苯基丙基))丙烯二氧噻吩，3,4-(2,2-双(2-氧代-3-苯基丁基))丙烯二氧噻吩，和3,4-(2,2-双(2-氧代-3-苯基戊基))丙烯二氧噻吩。这些噻吩电致变色化合物可以在蓝色和透明之间改变颜色。噻吩化合物可以在ITO玻璃表面电聚合形成薄膜。该薄膜具有低驱动电压（在±1V内）、快速响应时间和有色状态与漂白状态之间的大透射率差异（高达77.5%）的特点。这些噻吩电致变色化合物可以用于电致变色窗户、后视镜、电致变色显示器等。
• Facile Syntheses of Dioxythiophene-Based Conjugated Polymers by Direct C–H Arylation
  作者：Haichao Zhao、Ching-Yuan Liu、Shyh-Chyang Luo、Bo Zhu、Tsai-Hui Wang、Hsiu-Fu Hsu、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ma300719n

  日期：2012.10.9

  Various substituted dioxythiophenes bearing 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOT) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties successfully undergo Pd-catalyzed direct C–H arylation to yield π-conjugated polymers. The effects of palladium catalysts, phosphine ligands or additives, and functional groups on this facile polycondensation approach are investigated. Polymers from alkoxy-substituted ProDOT

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。
• Effects of Chemical Composition, Film Thickness, and Morphology on the Electrochromic Properties of Donor-Acceptor Conjugated Copolymers Based on Diketopyrrolopyrrole
  作者：Wei Teng Neo、Zugui Shi、Ching Mui Cho、Soo-Jin Chua、Jianwei Xu

  DOI：10.1002/cplu.201500182

  日期：2015.8

  addition, further study on the influence of film thickness and film morphology reveals that devices with higher optical contrasts are attainable from thicker polymer films at the expense of switching speeds; films with high uniformity and connectedness together with open, loose structures at submicron to micron scale are favorable for achieving good electrochromic performance.

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列具有不同供体与受体比例的二酮吡咯并吡咯（DPP）和丙二氧基噻吩（ProDOT）的无规共聚物。低带隙聚合物显示深红色调，颜色范围从洋红色到蓝色，并在具有高光学对比度的吸收/透射型设备中显示可逆的色到透射电致变色现象（可见光和近红外光分别高达48％和77％）区域），适中的开关速度（几秒到几十秒）和着色效率（267-574 cm2 C-1）以及良好的长期环境氧化还原稳定性。研究了聚合物的结构性能关系，特别是供体与受体比例的作用，并且表明，聚合物中受体数量的增加导致较慢的氧化但较快的还原转换，并伴随着氧化还原稳定性的增强。此外，对膜厚度和膜形态的影响的进一步研究表明，可以用较厚的聚合物膜来获得具有更高光学对比度的器件，但要以切换速度为代价。具有高均匀性和连接性的薄膜以及亚微米到微米级的开放，松散的结构有利于实现良好的电致变色性能。对膜厚度和膜形态的影响的进
• Electrochromic polymer achieving synchronous electrofluorochromic switching for optoelectronic application
  作者：Jian Liu、Mei Li、Jingchuan Wu、Yuchen Shi、Jianming Zheng、Chunye Xu

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.09.022

  日期：2017.12

  polymer with a goal to achieve synchronous electrochromic and electrofluorochromic switching was synthesized. Biphenyl was introduced into thiophene backbone to form twisting conformation, alleviating common aggregation-caused quenching of polythiophenes. The polymer can emit intense fluorescence in both solution and solid state while remaining excellent electrochromic properties. With applied external potential

  合成了一种新颖的聚合物，旨在实现同步的电致变色和电致变色转换。将联苯引入噻吩主链中以形成扭曲构象，从而减轻了常见的聚集引起的聚噻吩猝灭。该聚合物可以在溶液和固态下发出强烈的荧光，同时保持出色的电致变色性能。在施加外部电势的情况下，喷涂的聚合物薄膜可以从黄色（荧光状态）变为透明状态（非荧光状态），具有相当大的透射率变化（35％）和快速的响应时间。此外，包含这种聚合物的制造装置还可以同时实现可逆的电致变色和电致变色切换，