2-氰基-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙烯酸乙酯 | 1886-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙烯酸乙酯
• 中文别名: 2-氰基-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1886-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00445462
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UWWFWHASAAPOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-cyano-4,5-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fahmy, H. M.; Aboutabl, M. A.; Ibrahim, L. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 657 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-氰基-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kukhar',B.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1936 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of sulfamic acid supported on Fe₃ O₄ nanoparticles: A green, versatile and magnetically separable acidic catalyst for oxidation reactions and Knoevenagel condensation
  作者：Lotfi Shiri、Hojatollah Narimani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3927

  日期：2018.1

  Sulfamic acid immobilized on diethylenetriamine functionalized Fe3O4 nanoparticles (SA‐DETA‐Fe3O4) was successfully prepared and characterized by X‐ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), vibrating sample magnetometer (VSM), thermo gravimetric analysis (TGA), X‐Ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The sulfamic acid was found as a magnetically

  成功制备了固定在二亚乙基三胺官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒（SA-DETA-Fe 3 O 4）上的氨基磺酸，并通过X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM）对其进行了表征。 ），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）。发现氨基磺酸是用于氧化偶联的硫醇，硫化物的氧化的可磁分离和高活性的催化剂。此外，SA-DETA-Fe 3 O 4在芳族醛与活性亚甲基化合物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的Knoevenagel缩合反应中具有较高的催化活性。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并在不降低催化活性的情况下重复使用许多循环。
• Synthesis of Some New Pyrimidine and Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Ehab Abd El-Latif、Samir Bondock、Ahmed Samir

  DOI：10.1080/00397910802326596

  日期：2008.11.13

  Abstract A convenient synthesis of a series of pyrimidine carbonitrile, thiopyrimidine, and pyrimidopyrimidine derivatives, via the reactions of the versatile, readily accessible 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile with the appropriate reagents, is described.

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。
• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Peculiarities of 2-amino-3-R-4-aryl-4H-pyranes multicomponent synthesis derived from 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  作者：Dmitry A. Lega、Nikolay Yu. Gorobets、Valentine P. Chernykh、Svetlana V. Shishkina、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1039/c5ra24566d

  日期：——

  6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides were synthesized via three-component interaction of 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with arylcarbaldehydes and active methylene nitriles. Depending on the nature of an active methylene nitrile and an arylcarbaldehyde this interaction can lead either to the target 2-amino-4H-pyrans or to the stable triethylammonium salts of bis(1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one

  通过1的三组分相互作用合成了新的2-氨基-3- R -4-芳基-6-乙基-4,6-二氢吡喃并[3,2- c ] [2,1]苯并噻嗪5,5-二氧化物。H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2-二氧化物与芳基甲醛和活性亚甲基。根据活性亚甲基腈和芳基甲醛的性质，这种相互作用可以导致目标2-氨基-4 H-吡喃或双（1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-一个2,2-二氧化物）（双加合物）。后者是这种交互的全新产品。通过单晶X射线衍射确认双加合物的结构。实际上，稳定的三乙铵盐的形成（与2-氨基-4 H-吡喃形成竞争的过程）似乎是可逆的，并且它们与活性亚甲基腈的相互作用导致2-氨基-4 H-吡喃形成。提出了包括双加合物形成阶段在内的三组分相互作用的扩展和调节机理。考虑到该机理的特殊性，我们能够控制反应的选择性。