(4R,5S)-1-cinnamoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 157659-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-1-cinnamoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-cinnamoyl-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolin-2-one；(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 157659-19-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JBBJIPRDPUOKBH-YUZLMGDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1-cinnamoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl (2S,3R,2'S)-2-(2'-fluorenylmethoxycarbonylamino-4'-methylpentanoyl)amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phenylserine−Leucine Dipeptide Fragment Present in the Antibiotic Lysobactin from an Aziridine-2-imide Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2489::aid-ejoc2489>3.3.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,3'R)-3-(3'-benzyloxyamino-3'-phenylpropanoyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolin-2-one 在 TEA 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-[(2'-aziridinyl-3'-phenyl)carbonyl]-(4S,5R,2'R,3'S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phenylserine−Leucine Dipeptide Fragment Present in the Antibiotic Lysobactin from an Aziridine-2-imide Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2489::aid-ejoc2489>3.3.co;2-z

文献信息

• Dibutylboron triflate promoted conjugate addition of benzylic and allylic organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated N-acyl imidazolidinones
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00160-3

  日期：1997.3

  organocopper-Lewis acid system, RCu-TMEDA-Bu2BOTf, is useful for conjugate addition to highly constrained chiral α,β-unsaturated N-acyl imidazolidinones. In comparison with the corresponding TMSCl-activated reagents, Bu2BOTf exhibits a dramatic increase in reactivity during 1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents, which react more readily with crotonoyl-, and especially cinnamoyl imides

  有机铜-路易斯酸体系RCu-TMEDA-Bu 2 BOTf可用于将共轭物添加到高度受限的手性α，β-不饱和N-酰基咪唑啉酮中。与相应的TMSC1活化的试剂相比，Bu 2 BOTf在苄基和烯丙基有机铜试剂的1，4-加成期间显示出显着的反应性，其更容易与巴豆酰基-尤其是肉桂酰基酰亚胺反应。
• Electroreductive Coupling of Optically Active α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diaryl Ketones: Asymmetric Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol5013789

  日期：2014.6.20

  The electroreductive coupling of optically active N-E-crotonoyl- and N-cinnamoylimidazolidin-2-ones and oxazolidin-2-ones with diaryl ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave adducts with high diastereoselectivity. The adducts were readily transformed to optically active 4,5,5-trisubstituted γ-butyrolactones by treatment with TBAF.

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。