(4R)-7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one | 499-54-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-6-isopropylcaprolactone；(4R,7Ξ)-7-isopropyl-4-methyl-oxepan-2-one；(4R,7Ξ)-7-Isopropyl-4-methyl-oxepan-2-on；(4R)-4-methyl-7-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 499-54-7；68330-67-6；68330-68-7；130981-75-8；130981-76-9；133162-66-0；133267-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GGAXPLCKKANQED-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱分析。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料300；冷饮200；糖果2.0；焙烤食品500；布丁类500；糖浆1000。

化学性质 

无色低熔点固体，具有枫糖浆或红糖似香味。溶于乙醇，极难溶于水。

用途 

香料。主要用于焙烤食品和糖食制品。

生产方法 

用6-羟基香茅酸在醋酸钠和醋酐存在下催化环化，再用碳酸钙、Pd/H2氢化得两种异构体，再经分馏而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Miller, David; Bilodeau, Francois; Burnell, Robert H., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1100 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-异薄荷酮 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(4R)-7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Terpenoids with a Cyclohexanone Fragment by Performic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1082-x

文献信息

• Synthesis of Substituted Chromanones: An Organocatalytic Aldol/oxa-Michael Reaction
  作者：Jeffrey D. Butler、Wayne E. Conrad、Michael W. Lodewyk、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol101221c

  日期：2010.8.6

  A diastereoselective organocatalytic aldol/oxa-Michael reaction has been developed to efficiently deliver medicinally relevant 2,3-ring-substituted chromanones. Development of this synthetic strategy revealed an unexpected kinetic anti-Saytzeff elimination; an origin for the observed selectivity is suggested on the basis of the results of quantum chemical calculations. This unusual kinetic selectivity necessitated an isomerization protocol that in turn led to the discovery of an intriguing Pd-mediated isomerization/intramolecular Friedel-Crafts-type alkylation.
• 300. Evidence of wave-mechanical resonance in the carboxylic ester and the lactone group, from electric dipole moments
  作者：Ralph J. B. Marsden、L. E. Sutton

  DOI：10.1039/jr9360001383

  日期：——