3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1328884-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1328884-06-5
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₃
• 分子量: 523.675
• InChiKey: FQCTXDIJWKOCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测汞离子的肝靶向荧光探针的设计、合成与评价

  摘要：

  开发了三种对 Hg 2+具有良好选择性和敏感性的荧光糖基罗丹明探针。该探针对Hg 2+的检出限低至94.6 nM，可用于溶液中痕量Hg 2+的检测。1:1的化学计量比是探针对Hg 2+最可能的识别模式，探针对Hg 2+的OFF/ON机制可归因于Hg 2+ 引起的罗丹明螺旋结构的关闭或打开。Hg 2+的检测是可逆的，有利于探针的回收利用。此外，这些低细胞毒性探针可以安全和选择性地应用于监测 Hg 2+由于 Rho-Gal 中的半乳糖基团可以选择性地识别 HepG2 细胞上过表达的 ASGPR，因此荧光响应在 HepG2 细胞中遵循 Rho-Gal > Rho-Lac > Rho-Glu 的趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt01393b
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中Cr 2+的高选择性比色和荧光化学传感器

  摘要：

  一种新的基于罗丹明的化学传感器是通过经过修饰的铜催化阿奇多香豆素与炔基罗丹明的[3 + 2]-环加成反应而合成的。通过比色变化，紫外可见光谱和荧光光谱研究了其对水溶液中各种金属阳离子的传感特性。该传感器对Cr 2+的选择性高于Cr 3+和其他二价阳离子，如Cu 2 +，Mg 2 +，Zn 2 +，Ca 2 +，Cd 2 +，Co 2 +，Hg 2+和Ni 2的选择性高。+。荧光光谱检测的线性范围为0.07–3.5 mM，检出限为ca。64微米 Cr 2+与传感器的结合模式通过实验证据得以合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.038

文献信息

• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。
• Facile Hg2+ detection in water using fluorescent self-assembled monolayers of a rhodamine-based turn-on chemodosimeter formed via a “click” reaction
  作者：Hua Lu、Shulin Qi、John Mack、Zhifang Li、Jianping Lei、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1039/c1jm11319d

  日期：——

  A ‘click reaction’ is used to synthesise a fluorescent self-assembled monolayer, which can be used to detect Hg2+ in both water and organic solutions. The resulting fluorescence sensor exhibits a rapid response and high sensitivity to Hg2+ due to the synergy effect between the nitrogens of a triazole group and a rhodamine moiety. The sensing properties are stable over a wide pH range in aqueous solutions.

  利用 "点击反应 "合成了一种荧光自组装单层，可用于检测水和有机溶液中的 Hg2+。由于三唑基团的硝基与罗丹明分子之间的协同效应，由此产生的荧光传感器对 Hg2+ 具有快速响应和高灵敏度。其传感特性在水溶液的广泛 pH 值范围内都很稳定。
• A per-acetyl glycosyl rhodamine as a novel fluorescent ratiometric probe for mercury (II)
  作者：Kai-Bin Li、Hai-Lin Zhang、Bin Zhu、Xiao-Peng He、Juan Xie、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.014

  日期：2014.3

  This paper describes the identification of a per-acetyl glycosyl rhodamine B (RB) derivative, KB2, simply prepared by a click reaction, as a novel fluorescent ratiometric probe for mercury (II). In an 80% aqueous solution, KB2 responded to Hg2+ in a ratiometric manner with a good selectivity over a range of metal cations. Upon formation of a 1:1 probe-ion complex, the blue fluorescence of the per-acetyl glycosyl moiety of KB2 is quenched, along with the emergence of a bright red fluorescence attributable to the lactam ring-opening form of RB. This is probably caused by a fluorescence resonance energy transfer from the acetyl glycoside as a donor to the acceptor RB-Hg2+ motif. This study provides unique insight into the design of ratiometric chemoprobes for heavy metals based on the simple coupling of per-acetyl glycosides with fluorogenic dyes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly selective colorimetric and fluorescent chemosensor for Cr2+ in aqueous solutions
  作者：J. Rull-Barrull、M. d'Halluin、E. Le Grognec、F.-X. Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.038

  日期：2017.2

  sensing properties toward various metal cations in aqueous solutions were investigated by colorimetric changes, UV–vis and fluorescence spectroscopies. The sensor exhibited a high selectivity for Cr2+ over Cr3+ and other divalent cations such as Cu2+, Mg2+, Zn2+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Hg2+ and Ni2+. The linear range of detection by fluorescence spectroscopy is 0.07–3.5 mM, with a detection limit of ca. 64 μM

  一种新的基于罗丹明的化学传感器是通过经过修饰的铜催化阿奇多香豆素与炔基罗丹明的[3 + 2]-环加成反应而合成的。通过比色变化，紫外可见光谱和荧光光谱研究了其对水溶液中各种金属阳离子的传感特性。该传感器对Cr 2+的选择性高于Cr 3+和其他二价阳离子，如Cu 2 +，Mg 2 +，Zn 2 +，Ca 2 +，Cd 2 +，Co 2 +，Hg 2+和Ni 2的选择性高。+。荧光光谱检测的线性范围为0.07–3.5 mM，检出限为ca。64微米 Cr 2+与传感器的结合模式通过实验证据得以合理化。
• Design, synthesis and evaluation of liver-targeting fluorescent probes for detecting mercury ions
  作者：Wei Hu、Jianyi Wang

  DOI：10.1039/d2dt01393b

  日期：——

  Three fluorescent glycosyl-rhodamine probes with good selectivity and sensitivity toward Hg2+ were developed. The detection limit of the probes toward Hg2+ is as low as 94.6 nM, which can be used to detect trace Hg2+ in solution. 1 : 1 stoichiometry was the most possible recognition mode of the probes toward Hg2+, and the OFF/ON mechanism of the probes toward Hg2+ could be attributed to the closing or

  开发了三种对 Hg 2+具有良好选择性和敏感性的荧光糖基罗丹明探针。该探针对Hg 2+的检出限低至94.6 nM，可用于溶液中痕量Hg 2+的检测。1:1的化学计量比是探针对Hg 2+最可能的识别模式，探针对Hg 2+的OFF/ON机制可归因于Hg 2+ 引起的罗丹明螺旋结构的关闭或打开。Hg 2+的检测是可逆的，有利于探针的回收利用。此外，这些低细胞毒性探针可以安全和选择性地应用于监测 Hg 2+由于 Rho-Gal 中的半乳糖基团可以选择性地识别 HepG2 细胞上过表达的 ASGPR，因此荧光响应在 HepG2 细胞中遵循 Rho-Gal > Rho-Lac > Rho-Glu 的趋势。