3',6'-bis(diethylamino)-2-(o-tolyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 51750-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(o-tolyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis-diaethylamino-2-o-tolyl-spiro[isoindolin-1,9'-xanthen]-3-on；3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-methylphenyl)spiro[isoindole-1,9'-xanthen]-3(2H)-one；3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-methylphenyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 51750-83-5
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₂
• 分子量: 531.698
• InChiKey: XNEOFNMMKVQUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-(o-tolyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节螺内酰胺罗丹明光电开关的光物理性质

  摘要：

  螺内酰胺若丹明是荧光光电开关，可用于单分子定位显微镜，体积3D数字光可光活化染料显示器和其他应用。光物理性质，特别是光开关动力学和量子产率的测量是具有挑战性的，并且对分子结构如何影响这些参数的全面理解仍然不完整。在这项研究中，我们合成了一系列N‐芳基螺内酰胺若丹明光敏开关，在585 nm和518 nm处发出荧光。光开关的荧光形式的消光系数和荧光量子产率已使用过量的三氟乙酸驱动平衡达到开放形式进行了测量。通过监测动力学以达到开态和关态之间的平衡并将此数据拟合到平衡中的反应速率方程，从而开发了一种确定光开关动力学和量子产率的方法。评价了基于芳基取代基的电子和空间特性的趋势。利用此信息，使用绿色（518 nm）发射的光电开关完成了3D体素形成的原理证明，从而为多色体积3D显示器奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/ijch.202000083
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-(o-tolyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  调节螺内酰胺罗丹明光电开关的光物理性质

  摘要：

  螺内酰胺若丹明是荧光光电开关，可用于单分子定位显微镜，体积3D数字光可光活化染料显示器和其他应用。光物理性质，特别是光开关动力学和量子产率的测量是具有挑战性的，并且对分子结构如何影响这些参数的全面理解仍然不完整。在这项研究中，我们合成了一系列N‐芳基螺内酰胺若丹明光敏开关，在585 nm和518 nm处发出荧光。光开关的荧光形式的消光系数和荧光量子产率已使用过量的三氟乙酸驱动平衡达到开放形式进行了测量。通过监测动力学以达到开态和关态之间的平衡并将此数据拟合到平衡中的反应速率方程，从而开发了一种确定光开关动力学和量子产率的方法。评价了基于芳基取代基的电子和空间特性的趋势。利用此信息，使用绿色（518 nm）发射的光电开关完成了3D体素形成的原理证明，从而为多色体积3D显示器奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/ijch.202000083

文献信息

• Study of Rhodamine‐Based Fluorescent Probes for Organic Radical Intermediates
  作者：Jiaxin He、Boyu Yan、Jiangtao Meng、Maogang Ran、Yutong Zhou、Jinfei Deng、Chao‐Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202100299

  日期：2021.8.6

  Rhodamine-based amide derivatives were used as fluorescent probes in the detection and real-time monitoring of radical intermediates in different solvents. Mechanism studies reveal a reversible opening and closing of the spirolactam ring with the presence or absence of radicals.

  基于罗丹明的酰胺衍生物被用作荧光探针，用于检测和实时监测不同溶剂中的自由基中间体。机理研究揭示了在存在或不存在自由基的情况下螺内酰胺环的可逆打开和关闭。
• Tuning the p <i>K</i> _a of Fluorescent Rhodamine pH Probes through Substituent Effects
  作者：Sarah G. Stratton、Grace H. Taumoefolau、Grace E. Purnell、Mona Rasooly、William L. Czaplyski、Elizabeth J. Harbron

  DOI：10.1002/chem.201703176

  日期：2017.10.9

  Fujita–Nishioka model for ortho substituent effects reveals that both steric and electronic substituent properties influence RSL pH responsiveness, with pKa values increasing as substituent size and electron withdrawing character increase. These trends are attributed to changes in the RSL structure induced by large substituents, and to electronic influences on the protonated spirocyclic reaction intermediate

  罗丹明螺内酰胺（RSLs）由于其荧光开通能力和在螺内酰胺氮上的易于官能化功能，最近已成为流行的荧光pH探针。RSL的设计通常是由生物学靶向或相容性问题驱动的，而不是探针的pH敏感性，并且人们对RSL结构与p K a之间的关系还不太了解。为了阐明p K a值与螺内酰胺氮上取代基的性质之间的关系，提出了一系列19种苯胺衍生的RSL。选自二衍生的RSL邻-取代的苯胺表现出p ķ一个可调谐性横跨中等酸性区域（约pH 4-6）。p的评估使用Fujita-Nishioka模型的邻位取代基效应的K a数据表明，空间和电子取代基的性质均会影响RSL pH响应性，p K a值随取代基尺寸和吸电子特性的增加而增加。这些趋势归因于由大取代基引起的RSL结构的变化，以及对质子化螺环反应中间体的电子影响。为了证明这些探针在完全水性环境中的实用性，我们提出了RSL掺杂的共轭聚合物纳米颗粒，该纳米颗粒表现出对不断变化的pH值的比例荧光响应。
• DE80153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Composition for the coloring of keratinous fibers comprising a halochromic compound and/or the dye corresponding to this compound, and method of use thereof
  申请人：Guerin Frederic

  公开号：US20080244838A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Disclosed herein is the use, in the coloring of keratinous fibers, such as human keratinous fibers, such as the hair, of a composition comprising at least one compound chosen from the compounds of formula (I) comprising a cyclic group G including a ring H capable of opening, the dyes corresponding to the compounds of formula (I) wherein the ring H is open, and the addition salts thereof: and a method for treating keratinous fibers employing this composition.
• US7641703B2
  申请人：——

  公开号：US7641703B2

  公开（公告）日：2010-01-05